【关键词】学科本质;认识物质;乙醇;教学设计

【中图分类号】G633.8  【文献标志码】A  【文章编号】1005-6009（2021）54-0115-04

【作者简介】项佳敏，南京师范大学附属中學（南京，210003）教师。

一、设计背景

《普通高中化学课程标准（实验）》中，并未将“有机化学”单独列为一个主题，而是将其融合在“主题3 化学与可持续发展”之中，只要求学生了解甲烷、乙烯、苯等的主要性质，知道乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成与主要性质，认识其在日常生活中的应用。此外，在“主题1 物质结构基础”中安排的探究活动“制作简单有机分子的结构模型”也和有机物教学有关。

《普通高中课程标准（2017年版2020年修订》（以下简称“2017年版课标”）[1]在必修模块里很明显加重了对有机物的教学要求，表现在单独开辟“主题4 简单的有机化合物及其应用”，并下设四个维度——“有机化合物的结构特点”“典型有机化合物的性质”“有机化学研究的价值”以及“学生必做实验”。它们分别对应于认识有机化合物的四个视角——结构、性质、生活和社会应用、实验，这是从知识内容层面的认识视角。此外，2017年版课标还更加明确用搭建球棍模型的方法来认识有机化合物分子结构特点。

2017年版课标指出化学学科的本质特征为“认识物质和创造物质”，并理解作“从微观层次认识物质，以符号形式描述物质，在不同层面创造物质”。[2]认识物质是创造物质的前提和基础，在2017年版课标中有240次提及“认识”[3]，由此在化学学习中需要强化认识深度、丰富认识视角。在此背景下，人教版新教材必修第二册的“乙醇”的内容显得更为丰富，联系初高中不同阶段的课程标准中对“乙醇”的学习要求，可以发现学生在不同阶段的认知发展逐步进阶，从表观层面（化学式、俗称、物理性质、可燃性及简单用途等），升级为“结构决定性质，性质决定用途”的学科观念，最后变成以建构“官能团”为核心的有机物认识模型。[4]

二、设计思路

为了基于学科本质认识乙醇，笔者在教学中设计了三条并行的线索：问题导向线、学科知识线和科学方法线（见图1）。以问题启发学生思维，同时串联学科知识和科学方法。

三、教学分析

1.对乙醇认识的进阶。

（1）旧知回顾与应用。科学理性的逻辑建立在学生的“已知—联系—新知—应用”的学习进阶基础上。乙醇对于高一学生来说并不是新物质，所以朴素的导入足矣。笔者布置了“如何快速鉴别水和乙醇”的任务，让学生回顾乙醇的物理性质，将具体的问题解决建构在已有知识基础上，通过对旧知的灵活应用，实现新知建构。

（2）教学过渡中引导学生发现初高中认识角度的进阶。简单总结物理性质后，自然过渡到对化学性质的讨论。对于有机物，教学过程要更关注结构，帮助学生初步建立“结构决定性质”的观念。这其中，可以在初中化学式基础上进阶，提出乙醇的结构简式，让学生掌握物质表述的另一种方式。

（3）从生活到学科，不断升级认识视角。虽然生活中学生可能已经通过消毒剂的使用或在医院就医的经历，体验过酒精的挥发吸热;虽然学生在物理的先修过程中对酒精的部分物理性质也有了初步的了解;虽然初中阶段酒精灯的使用，已经让几乎所有学生对酒精的燃烧有印象，但这些并不意味着学生已经对乙醇有了足够的了解。高中化学课程就是要在实验中全面观察物质、挖掘细节，联系各种化学变化的宏观表征，思考现象微观的解释，实现认识视角的升华。

（4）教学小结中将认识有机物的视角升华。在2017年版课标里，乙醇是用来认识有机化合物中官能团、认识官能团与性质的关系的重要案例和载体。学完本节课，学生能够体会到相似的结构片段会带来相似的性质，而相互连接的基团之间也会互相影响，特别是探究了羟基的性质，并与水中的羟基类比，反映出乙基对羟基性质的影响。教学中也可以引导学生猜想，羟基想必也会对乙基的性质产生影响。在课堂结尾，需要从认识乙醇的体验提炼出认识有机物的基本思路，为学习更复杂的有机物打下基础。

2.基于证据追寻科学学习理性。

（1）获取证据途径的多元化。自然科学类学科的特点是基于证据的推理，化学课堂中获取证据的途径是多样化的。不仅可以源于自学习者已有经验和实验中观察到的实事，还可以借助技术手段实现感官的延伸。例如，在区分水和酒精的活动中，可以用热成像仪观察两者，通过智能手机用鲜明的颜色对比来表征乙醇挥发吸热的特征，水和酒精也就能快速区分了。再如，当用肉眼观察不清乙醇和钠的反应现象时，可以通过视频放大反应现象，并从多个角度对比拍摄实物图和热成像图，便于学生反复观察，获得更加形象的证据。

（2）证据的深度挖掘需要探究细节。在实验教学中，我们并不能只是要求学生看到教材上叙述的经典现象，然后就想当然地觉得反应发生了，而是要强调用实验途径来实现证据的深度挖掘，让学生对实验细节进行仔细观察与探索，让学生回答诸如观察到的现象和教材里讲的有什么不一样，和自己的印象有什么出入，之类的问题。

例如，铜丝在酒精灯上燃烧的实验中，让学生关注如下细节：乙醇在酒精灯火焰上燃烧产生的“异常”现象、铜丝与乙醇溶液的接触现象、乙醇氧化产物的特点等等。细节观察得越深入越全面，也就越可能获得对物质深度的认识。

（3）用理性提问推动基于证据的思维。基于证据的科学学习，不能只停留在证据的获取层面，只有理性的问题驱动才能实现推理推进。

在乙醇燃烧实验中，教师可以提问“乙醇的氧化产物除了CO2还有别的吗？”引导学生在酒精灯上在仔细寻找，发现炭黑，思考 “异常产物”的由来。

在乙醇和氧化铜反应的实验中，用“铜丝由暗变亮了，那乙醇有发生变化吗？它的颜色变了吗？状态变了吗？那它什么都没变吗？来，闻一闻……”一连串问题带着学生认识实验观察角度以及思考方向。

在研究乙醇被重铬酸钾溶液氧化后的产物时，教师可以应引导学生验证此时的氧化产物不是乙醛，而是进一步氧化后的产物——乙酸。此时的提问内容可以涉及溶液变色的现象以及背后的产物检验，借此推理化合价升降和氧化还原反应的可能性。

化学变化有其复杂性，需要教师讲透、问细。为了便于学生理解铜丝在乙醇中的氧化过程，教师在教学中要将“催化剂”“中间产物”的概念与化学反应的过程表征建立起联系，通过化学方程式的叠加，让学生进一步认识反应的本质过程。“反应前，铜丝是光亮的，反应后，铜丝依旧是光亮的，你认为它的质量有改变吗？性质有改变吗？像这样反应前后质量和性质都不改变的物质其实是什么呢？CuO是怎么来的呢？第二个反应完后，CuO还在吗？如果不在，它只是一个中间产物，起到的是过渡作用，那CuO实际串联起来的是哪两个物质之间的反应呢？所以实际上在这样一个以铜作为催化剂的催化氧化过程中，催化剂和中间产物都不用出现在反应物和产物里，你能不能写出这个总反应来呢？”以上问题由实验证据出发，指向化学学科本质的理解，环环相扣，有利于培养学生的理性思维。

3.应用模型。

教学中，我们不能只停留于利用实体模型让学生了解有机物分子特点上，还应上升到思维模型层面——这里主要强调用化学独有的思维模式解决问题，用化学学科语言描述问题解决的思路。[5]本节课先应用传统的化合价升降模型。此前的教学中曾以化合价（其实应为氧化数）升降作为氧化还原反应认识模型，这一模型主要应用于无机化学反应体系。虽然在有机化学体系里，从技术上来说这种升降关系仍然正确，但不易套用，这是因为大多数的有机氧化还原反应的机理中并不涉及电子的直接转移，和无机化学反应的本质差别较大。不过在必修阶段基于“平均化合价”的升降进行粗略的判断，却很适合此时学生的认知水平。在分析乙醇燃烧过程中，乙醇中平均-2价的碳最高可以被氧化到+4价，但当不完全氧化时，可以产生中间价态，比如0价的炭黑。

当然，我们不能满足于化合价升降的分析，要过渡到符合有机物认知特点的氧化还原模型——大多数氧化反应都涉及获得氧原子和/或失去氢原子，相反的过程就是还原。

例如，探讨乙醇氧化成乙醛时，提醒学生再次关注“碳的化合价的变化”，厘清该过程里铜与氧化铜各自的角色，将氧元素得失和化合价升降再次在有机化学中联系起来。并且强调该思路比计算平均化合价更加方便且更有意义。

此外，解决问题的视角和方式不断发展和改善，是模型认知的必经之路。当补充强氧化剂重铬酸钾的反应时，会发现这种强氧化剂能把乙醇氧化获得乙酸，于是提问“乙酸中碳的平均价态是多少？化合物中怎么会出现0价呢？”引导学生发现乙酸分子碳原子化合价源于不同的化学环境，提问“乙醇到乙醛，是一个失氢的过程，那乙醛到乙酸还是失氢吗？”引导他们体会失氢和加氧才是适合有机物特色的氧化反应特征模型。

4.动态变化和横向对比。

为了充分理解化学变化的复杂性、动态性，对化学变化的认识也要突出对比的方式。笔者在教学设计中将都具有羟基的乙醇和无机物水分子对比，理解二者的化学性质相似性;关注铜丝在火焰不同位置的现象对比，理解酒精灯火焰不同位置的化学成分差异。此外，对热铜丝在乙醇中的前后状态纵向关注，还能让我们发现更多变化细节。

教学的指引视角和引导提问都需要具有丰富的变化性，有助于避免单一教学形式给学生带来的学习疲劳，也通过反复对比来强化对核心知识的认识。

5.科学风险认知与决策能力培养。

2017年版课标强调基于科学风险议题认识化学物质及反应，试图通过课程培养针对风险的决策能力，使学习者能运用化学原理和方法对解决生产或生活中的问题提出创造性的建议，并能对应用方法和过程进行分析和风险评估。

人体中的乙醇氧化反应涉及健康风险，“当摄入乙醇后，经过消化系统，乙醇会被体内的两种酶——乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶——一步步氧化为乙醛和乙酸，最终转化为水和二氧化碳排出体外。而一个人酒量的大小就取决于体内这两种酶的含量和活性。那这两种酶来源于哪里呢？来源于我们一个重要的器官——肝脏。所以如果饮酒不适量或者长期酗酒，就会加重肝脏的负担，久而久之就会造成肝损伤甚至肝硬化”。在这样的教学过程中学生认识到生命体中乙醇逐步氧化的过程与传统的燃烧有所不同，这种科学知识的复杂性也是科学风险认知中不可或缺的途径。[6]

基于对化学物质的全面认识，才能掌控风险规律灵活应用。当液态的乙醇运输使用不便可能有风险时，需要思考如何在常温下转化成固态，以克服原有缺陷。教师在课堂最后提出任务：“为什么无水乙醇加了飽和醋酸钙后就在常温下变成了固态且依然能燃烧的酒精了呢？感兴趣的同学课后可以查查资料研究一下。”在此过程中学生能体会到，深化对化学物质的认识才能更好地应对科学风险。

【参考文献】

[1]教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）[S].北京：人民教育出版社，2020.

[2]郑长龙. 2017年版普通高中化学课程标准的重大变化及解析[J].化学教育：中英文，2018（9）：41-47.

[3]陈凯，陈悦.《普通高中化学课程标准（2017年版）》的文本挖掘[J].化学教学，2019（4）：9-14.

[4]陈丹，陈凯，陈燕杰.《生活中常见的乙醇》半开放式教学设计[J].中小学教学研究， 2014（6）：43-45.

[5]陈凯.促进化学教师专业发展的化学前沿资源例析[J].化学教育：中英文，2018（3）：25-32.

[6]陈凯，魏冰，陈悦.化学优质课的科学风险的内容分析[J].化学教学，2019（2）：14-19.