龚晓娟

【摘要】模型认知是化学核心素养的要素之一。通过对高考有机合成题典型实例的剖析，建构有机合成题型的分析模型，尝试从有机合成题型的路线分析方法和化学观念等解题要素进行建模，并提出有机合成题的教学建议，发展学生有机化学主题的学科核心素养和关键能力。

【关键词】模型认知   模型建构   有機合成   化学观念

【中图分类号】G633.8

【文献标识码】A

【文章编号】1992-7711（2020）29-161-02

一、问题的提出

有机化学是研究有机化合物结构、性质、应用及变化规律的学科。有机合成题是高考试题中的常见题型，同时也是高考的热点与难点。总结考查思路，有利于高中有机化学教学和进一步深化考试内容改革。如何科学有效地突破有机合成题型，从复杂流程中陌生的有机反应情境中跳出，上升到有机转化的本质，找准解题方向，形成解题型策略呢？本文尝试从分析有机合成题的官能团的或基团的引入、合成步骤主线的角度建构工艺流程题型分析模型、并提出相关的教学建议。

二、建构有机合成题型分析模型

2017年教育部颁布了《普通高中化学课程标准（ 2017年版） 》提出了化学学科核心素养的基本要求，模型认知作为化学核心素养的要素之一，要求“知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律”。因此，加强对模型认知的认识，对有机合成题进行分析建模，引导学生运用模型来剖析有机合成题，有利于促进学生化学核心素养的全面提升。

现以2019年理综Ⅰ卷36题为例，分析剖析其有机物的转化，尝试建构有机合成题分析模型。 原题呈现 ：化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

（1）A中的官能团名称是__________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳__________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。（不考虑立体异构，只需写出3个）

（4）反应④所需的试剂和条件是__________。

（5）⑤的反应类型是__________。

（6）写出F到G的反应方程式__________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成路线__________（无机试剂任选）。

解析：这是由有机物为原料合成目标有机物的合成路线，经历了氧化、加成、氧化、酯化、取代、水解、酸化等一系列有机反应，具体路线是A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为  。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为 ，F首先发生水解反应，然后酸化得到G.

1.剖析有机物的转化，紧扣官能团或基团的引入与合成步骤主线

有机合成题是由原料到目标产物经过一系列复杂的有机反应的转化过程。中间产物往往陌生且复杂，将分析的核心放在官能团或基团的转化，即给出了什么反应试剂和反应条件，发生什么反应类型，产生了什么官能团或基团。对于有机物的转化分析，可从官能团或基团的角度切入，分析得到官能团或基团的引入路线，如图1所示。

有机合成题分析的切入点是观察原料与目标化合物分子结构的差异，特别是官能团和碳骨架的差异，在分析转化过程时，首先需要厘清在哪个环节引入了什么官能团或基团，先后顺序是什么，因此需要从合成主线入手，合成该目标化合物的所经历的步骤主线如图2所示。

2.目标化合物和原料之间的分子结构分析模型的构建与应用

有机合成工业一条主线是官能团的形成与转化，另一条主线是碳骨架的构建，包括碳链的增长、减少、异构、成环、开环等反应。目标化合物和原料之间分子结构的差异， 包括官能团、碳原子数、碳骨架等方面，有机合成题设置的问题中，往往要设计目标化合物的合成路线，如果要实现原料到目标化合物碳骨架的某种变化，往往要借助题干中碳骨架、碳原子数发生相同变化的某一环节的反应，而该反应往往是课本的反应之外，以信息的形式给出的，因此分析合成主线每一环节的碳骨架、碳原子数的变化情况，有利于学生精准迁移信息反应，快速找到要设计的合成路线的核心步骤，合成主线对应的分子结构分析如图3所示。

应用目标化合物和原料之间的分子结构分析模型，对合成  的分子结构分析如下：

-CH2C6H5和-COOH可以迁移应用图4的引入-CH2CH2CH3（信息反应2）和恢复-COOH的反应，从而迅速找到合成的关键反应步骤，同时理清合成路线顺序是先引入-CH2C6H5，再水解恢复-COOH.

3.构建有机流程题解题模型，形成解题思路

有机合成题要利用各类官能团转化的相关知识如：所需试剂、条件、反应类型等分析或设计合成路线，其中部分知识通过解读和迁移应用题头或合成路线出现的信息反应，“路线分析方法”是分析建模的重点和难点，过程中渗透分类观，合成路线设计中体现绿色化学观和原子经济观等化学基本观念，为提高学生对有机合成题的解题能力，从有机知识，路线分析方法、化学观念三个角度建构有机合成题的解题思维模型，如图5所示。

三、教学建议

1.注重有机物转化的基本知识和化学结构观的教学

从高考命题特点看，逐渐注重有机物的结构、反应的试剂、条件和类型等基础知识的考查，这些知识本身也是分析官能团或基团引入路线的基础，由于有机物种类及反应繁多，可以按取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应等少数几种反应类型为线索，梳理其对应的有机物的类别或结构、所加试剂、反应条件等知识，如取代反应的卤代类型，可分饱和碳、苯环碳、酚环碳上的H分别被卤原子取代，对应的条件分别为纯卤素，光照、纯卤素，卤化铁、溴水，这样将相关知识串联且思路清晰。对于题目出现的信息反应，解读并迁移应用信息反应到合成路线设计中，可通过分析断裂或形成的键的饱和程度（饱和键或不饱和键）来判断反应类型，由单键变成单键一般是取代反应，上述有机合成题信息反应⑤，断裂C-H、C-Br，形成C-C，所以是取代反应。从而在有机物的转化教学中渗透结构观。

2.通过介绍新型反应，培养解读信息能力的同时，渗透绿色化学观、原子经济观

高考有机题常见的信息反应，如：含卤化镁的有机金属化合物（格式试剂）与醛或酮发生反应制备醇、醛或酮与有活泼 α-H 的醛、酮或酯的加成、C=O双键与 HCN 加成、共轭双烯与亲双烯体（碳碳双键）生成环己烯的反应等，往往都是原子利用率高、副产物少的反应，教师在引导学生从化学键和官能团的转化分析这些反应时，还要站在经济性、绿色化等角度审视这些反应，达到深度解读并能熟练迁移应用信息反应的目的，同时有意识的落实这些化学观念，培养科学态度与社会责任意识。

[基金项目：荔湾区2019年度教师小课题“基于宏观辨识与微观探析的高中有机化学教学研究”（课题编号2019z06）研究成果。]

【参考文献】

[1] 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等. 基础有机化学（第 3 版） [M]. 北京：高等教育出版社，2005：1～10.

[2] [4][6]单旭峰. 对高考中有机合成考查的分析与思考[J].化学教学，2017（10）：72-76.

[3] 单旭峰.对“模型认知”学科核心素养的认识与思考[J].化学教学，2019（3）：8～12.

[5][7]晏雄.浅谈有机合成碳链增长与减少的反应.[J].化学教学，2017（7）：84～86.