唐雪萍

摘要：从化学学键的认识视角探讨“卤代烃”教学实施的具体过程：从键的饱和度、键的极性、化学键之间的相互影响等方面引导学生认识溴乙烷的结构和化学性质，发展学生从化学键角度认识有机物的能力。引领学生在探索、体验中理解宏观现象背后的微观本质和规律，从而渗透有机物学习的一般程序和思维方法。

关键词：化学键;极性键;溴乙烷

文章编号：1008-0546（2020）11-0062-05 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2020.11.016

揭示宏观现象的微观本质是化学学科的核心任务之一，宏微结合与转换是化学学科核心素养的学科特征。零散的学科知识、化学概念是容易被遗忘的，学生能够内化的是具有学科特征的认识事物的视角和解决问题的方法。特别是选修5“有机化学基础”的教学，只有引领学生从化学键的微观角度认识有机物的性质，让学生深刻理解有机反应的本质和规律，才能形成迁移应用能力和创新能力。

一、教学主题内容

1.卤代烃的功能地位

《普通高中化学课程标准（2017年版）》要求“认识卤代烃的组成和结构特点，认识取代反应和消去反应，知道卤代烃与烃的衍生物之间的转化关系”。可见卤代烃在有机物教学中起到承上启下的作用，其在有机合成中也是重要的桥梁，是连结烃与烃的衍生物的纽带。在高考中，卤代烃也是个有机大题里的常客，回顾2019年、2018年、2017年全国1卷第36题，卤代烃均是合成线路设计里的核心中间体。

2.从化学键视角认识溴乙烷

学生对有机物的认识有基于典型代表物、基于官能团和基于化学键三个层次。基于典型代表物的视角往往导致学生学一个会一个，没学的就完全不会;基于官能团认识有机物的学生在遇到陌生物质时一般会从官能团上进行性质的加和，却不能对含陌生官能团的物质加以分析;很显然从化学键角度认识有机物是更加切近实质的。形成这种认识方式的学生能从化学键的断裂和形成的角度对有机物的性质进行预测和论证，对陌生有机物也能明确分析方向，具备自主分析的能力。现行考试评价也需要学生建立基于化学键的认识方式，进而提高解决问题的能力。要达到这种水平，就要强化学生在认识物质时从基于官能团看结构转变为基于化学键看结构。而对化学键的认识又可以从键的饱和度、键的极性和化学键之间的相互影响等方面着手分析。

在溴乙烷中，由于溴的电负性大于碳，电子对偏移，溴原子带负电荷，碳原子带正电荷，容易吸引带负电荷的原子或基团进攻取代溴，因而C-Br键具有较强的极性，易断裂。溴原子的吸电子作用传递到a碳和B碳上，也使得a碳氢键和B碳氢键极性增强，进而表现出相当的反应活性。

按照有机反应发生时化学键的断裂方式，有机反应可分为均裂反应（自由基反应）和异裂反应（离子型反应）。异裂反应断键时原来的一对电子被某一原子或某一基团占有，异裂反应通常在酸、碱或极性物质催化下进行，大部分卤代烃发生的就是异裂反应。

二、教学目标

（1）通过介绍生活中的卤代烃材料的使用性能或制备原理、用溴乙烷做物理性质的小实验，帮助学生自主归纳卤代烃的概念及一般物理性质，了解溴乙烷在生活生产中的重要应用，形成对卤代烃客观全面的认知。

（2）引导学生对比溴乙烷和乙烷的结构，从化学键视角认识溴乙烷的结构特点，并依据数据支持预测溴乙烷的化学性质且对溴乙烷的取代反应和消去反应进行化学键的断键位置和成键位置分析，进而形成从化学键视角认识有机物的一般思路。

（3）通过“科学探究”活动设计溴乙烷的取代和消去反应实验并对反应产物进行验证，发展学生设计实验方案、排除干扰因素、综合考虑问题的能力，体验自主探究的乐趣和喜悦，形成学习有机化合物的一般方法。

三、教学流程（图3）

四、教学实施

1.片段一：情景创设——初识卤代烃

人教版選修5“有机化学基础”中对卤代烃的介绍包括：卤代烃的概念、种类以及卤代烃的物理性质和应用，呈现方式以符号、文字为主。在实际教学中，广泛引入生活中的各种卤代烃材料，如聚氯乙烯PVC管、水立方充气薄膜ETFE、不粘锅涂层、修正液主要成分三氯乙烷C2H3CI3、常见萃取剂CCh、1211灭火器CF2CIBr、干洗剂全氯乙烯C2Cl4，并简单介绍其分子组成、使用性能或制备原理。引导学生从以上素材中了解卤代烃的物理性质和用途，并从分子组成角度自主形成卤代烃的概念，渗透科学精神和社会责任，激发学生学习兴趣，引出典型代表物溴乙烷。

[实验]

（1）展示一瓶溴乙烷，倒出少量于试管中，观察其颜色、状态、气味。（溴乙烷是一种无色液体，沸点低易挥发，有特殊气味）

（2）溴乙烷的溶解性如何？取2mL溴乙烷和3mL蒸馏水于试管中，振荡，静置，观察现象。（液体分层说明溴乙烷不溶于水，且溴乙烷在下层说明其密度比水大）另取2mL溴乙烷和3mL乙醇于试管中，振荡，静置，观察现象。（液体不分层说明溴乙烷能溶于有机溶剂）

（3）溴乙烷能否像四氯化碳一样做萃取剂？向3mL溴水中加人1mL溴乙烷，振荡，静置，观察现象。（液体分层，上层颜色变浅，下层橙色，说明溴乙烷可以萃取溴水中的溴，但因溴乙烷毒性较大、价格较贵，一般不用作萃取剂）

2.片段二：模型建构和证据推理——溴乙烷的结构和性质

学生对于乙烷的结构和性质已经很熟悉，根据卤代烃的概念也会自然而然地建立乙烷和溴乙烷的联系，因此将乙烷与溴乙烷进行对比是溴乙烷学习的重要生长点。

[学生活动1]依据有机物中碳原子的成键特点，拼出溴乙烷的球棍模型，并与已学过的乙烷结构对比思考：溴乙烷与乙烷的化学键种类、极性、化学键之间的相互影响，并预测溴乙烷的化学性质。