张婧　牛晨　韩秋霞　李明雪

摘要： 基于教材中乙醇催化氧化实验的不足，查阅相关文献，用硬质玻璃管、具支试管、注射器等实验用品，设计两套新的实验装置，对该实验进行改进。改进实验符合科学性、绿色化、安全性等原则。通过验证，确认乙醇在铜作催化剂条件下被氧气氧化为乙醛。实验操作简单且效果良好，有推广意义。

关键词： 乙醇; 催化氧化; 乙醛; 希夫试剂; 实验改进

文章编号： 10056629（2019）10005804中图分类号： G633.8文献标识码： B

1 问题的提出

人教版高中必修《化学2》第三章第三节“生活中两种常见的有机物”中，乙醇的氧化反应采用以下实验： 向试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧成红热，插入乙醇中，反复几次。观察铜丝的变化，并小心闻试管中液体的气味。实验的原理为乙醇在铜作催化剂的条件下，被空气中的氧气氧化为乙醛。但该实验中主要产物乙醛的气味并不明显，而且反应中使用乙醇的量偏多，生成的乙醛也不作处理，不符合实验设计的简约性和绿色化原则。

为了弥补教材中实验的不足，有很多研究者对该实验作了改进[1～7]。但改进后仍存在装置复杂或药品用量过多等问题。综合以上文献的优缺点，根据化学实验设计应遵循的科学性、绿色化、安全性等原则，笔者设计了两套新的实验装置，对该实验又作了改进，改进后的实验取得了良好的效果。

2 实验原理

乙醇在铜作催化剂的条件下被氧气氧化为乙醛，其反应原理为：

乙醛的检验使用希夫试剂，希夫试剂又叫品红醛试剂，与醛反应显紫红色，反应机理如图1所示[8]。

3 实验改进方案一

3.1 实验用品

无水乙醇、稀盐酸、蒸馏水、酸性高锰酸钾稀溶液、碱性品红、无水亚硫酸钠、铜片;电子天平、铁架台（带铁夹）、硬质玻璃管、酒精灯、火柴、橡胶塞、棉花球、镊子、玻璃棒、烧杯、胶头滴管、具支试管、注射器、pH试纸

3.2 实验准备

配制盐酸酸化的希夫试剂： 取0.1g碱性品红，溶于50mL蒸馏水中充分溶解。待其沉降后，取上层清液加入约0.2g无水亚硫酸钠振荡至溶液颜色褪去。向溶液中滴加稀盐酸，酸化至pH约为2。

3.3 实验装置

根据实验原理设计如图2的实验装置，铁架台等支撑装置已略去。

3.4 实验步骤及现象

（1） 取棉花球分别蘸取无水乙醇、少量希夫试剂和酸性高锰酸钾稀溶液。

（2） 在硬质玻璃管中依次放入蘸有无水乙醇的棉花球、铜片、蘸有希夫试剂的棉花球、蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球，塞上橡胶塞，如图2所示。

（3） 将硬质玻璃管用鐵夹固定在铁架台上。

（4） 点燃酒精灯，缓慢预热硬质玻璃管，然后集中加热铜片，待铜片变黑时停止加热。

（5） 用酒精灯加热蘸有无水乙醇的棉花球，观察到铜片变红，蘸有希夫试剂的棉花球变为紫红色，蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球褪色。实验结束，熄灭酒精灯。

（6） 再取一个蘸有希夫试剂的棉花球，滴加无水乙醇，观察到没有颜色变化。

3.5 实验评价

3.5.1 实验优点

（1） 实验方案科学安全，装置简洁，实验现象明显，产物检测直观。

（2） 实验药品为一次性加入，操作简单。

（3） 用蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球吸收尾气，绿色环保。

3.5.2 实验反思

（1） 实验中药品之间的距离较近，加热铜片时，可能对希夫试剂有影响，会消耗亚硫酸，使溶液恢复品红的颜色，出现假阳性反应，应当小心操作。

（2） 棉花球吸取无水乙醇的量稍多，加热时乙醇容易沸腾，发出噼啪声。

针对方案一的不足，笔者设计了方案二。

4 实验改进方案二

4.1 实验用品

无水乙醇、稀盐酸、蒸馏水、酸性高锰酸钾稀溶液、碱性品红、无水亚硫酸钠、铜片;电子天平、铁架台（带铁夹）、后具支试管、酒精灯、火柴、注射器（1mL）、乳胶塞、棉花球、镊子、玻璃棒、烧杯、胶头滴管、pH试纸

4.2 实验准备

配制盐酸酸化的希夫试剂，与方案一相同。

4.3 实验装置

根据实验原理，改进方案一的不足之处，设计了如图3的实验装置，铁架台等支撑装置已略去。

4.4 实验步骤及现象

（1） 用1mL注射器吸取0.5mL无水乙醇。

（2） 取棉花球分别蘸取少量希夫试剂和酸性高锰酸钾稀溶液。

（3） 在后具支试管中依次放入铜片、蘸有希夫试剂的棉花球、蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球，在支管口塞上乳胶塞，如图3所示。

（4） 将后具支试管用铁夹固定在铁架台上。

（5） 点燃酒精灯，缓慢预热具支试管，然后集中加热铜片，待铜片变黑时停止加热，熄灭酒精灯。

（6） 将注射器针头插入乳胶塞，逐滴注入乙醇。观察到铜片变红，蘸有希夫试剂的棉花球变为紫红色，蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球褪色。

（7） 再取一个蘸有希夫试剂的棉花球，滴加无水乙醇，观察到没有颜色变化。

4.5 实验评价

4.5.1 实验优点

（1） 实验方案科学安全，现象明显，产物检测直观，易于操作，课堂演示效果好，也方便学生动手实验，可以推广。适用于学习乙醇的氧化反应，让学生在实验中学习化学，提高学生的学习兴趣，培养学生的科学素养。

（2） 与方案一相比，方案二避免了药品间的距离过近而产生的干扰，铜片与蘸有希夫试剂的棉花球的距离较远，加热铜片不会对希夫试剂产生影响，避免出现假阳性反应，况且乙醇是在铜片变黑后再加入的。

（3） 与方案一相比，方案二无水乙醇的用量较少，符合实验设计的简约性原则。

（4） 用蘸有酸性高锰酸钾稀溶液的棉花球吸收尾气，符合實验设计的绿色化原则。

4.5.2 实验反思

（1） 方案二中使用的后具支试管不属于常规仪器。

（2） 与方案一相比，方案二的药品分为两次加入，稍显复杂。

5 实验结论

乙醇不能使希夫试剂显色而乙醛可以，蘸有希夫试剂的棉花球变为紫红色说明生成了乙醛。通过对比实验得出结论： 乙醇在铜作催化剂的条件下被氧气氧化为乙醛。

6 实验注意事项

（1） 希夫试剂配制完成后呈无色，应保存在棕色瓶中，在配完两天内使用。如果使用前发现溶液已经变成粉红色，则不能使用，需要重新配制。

（2） 希夫试剂检验醛时，溶液里不能存在碱性物质和氧化剂，也不能加热。方案一加热铜片时应小心操作，防止蘸有希夫试剂的棉花球因受热而恢复品红的颜色，产生假阳性反应。

7 结语

乙醇的催化氧化实验是学习乙醇性质的重要实验，也是学习高中化学中有机推断的重要基础。本次对乙醇催化氧化实验的改进，符合化学实验设计科学性、绿色化、安全性、可行性和简约性的原则，证明了乙醇在铜作催化剂的条件下被氧气氧化为乙醛，实验操作简单，实验效果良好，可作为演示或分组实验推广。对某些典型实验进行改进创新，符合新课程标准的要求，可以让学生在实验中学习化学，促进学生学习方式的转变，激发学生学习化学的兴趣，培养学生的创新精神和实践能力，发展学生的化学学科核心素养。

参考文献：

[1]刘怀乐. 补充一个Cu催化（脱氢）氧化乙醇的实验[J]. 化学教与学， 2017， （11）： 94， 85.

[2]林志勤， 陶婉秋， 李桂林等. 于细微处探究——以乙醇催化氧化实验的改进为例[J]. 中学化学教学参考， 2017， （21）： 49～50.

[3]康丽， 刘娜， 许春丽. 乙醇催化氧化实验的改进[J]. 化学教育， 2017， 38（5）： 66～67.

[4]陈彩凤， 陈迪妹， 胡加烽等. 乙醇催化氧化实验的优化设计[J]. 教育与装备研究， 2016， 32（9）： 61～63.

[5]潘虹， 杜文敏， 朱华英等. 乙醇氧化反应实验的再认识[J]. 化学教学， 2016， （5）： 58～60.

[6][8]沈艳. Schiff试剂用于乙醇催化氧化反应产物检验方法的改进[J]. 化学教学， 2015， （5）： 55～58.

[7]张军. 乙醇催化氧化的实验设计[J]. 中学化学教学参考， 2015， （5）： 62.