黄金泉

摘要：设计有机合成路线流程图是江苏化学高考必考的一种典型题型，多数同学难于适从，很难有效突破，失分严重。逆合成“五步”分析法即观察、拆分、转化、阅读、整理，对突破设计有机合成路线流程图具有很强的指导性、针对性和实效性，尤其在二轮复习时。现将此以课堂实录的形式作一整理，供大家参考和借鉴。

关键词：观察;拆分;转化;阅读;整理;显性信息;蕴含信息

文章编号：1008-0546（2019）03-0031-05 中图分类号：G632.41 文献标识码：B doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.03.009

一、问题提出

设计有机合成路线流程图，每年的江苏高考考试说明都作如下说明：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。尽管这种题型在高考有机综合题（第17题）中只是以第（5）問出现，分值6分，但它涉及的知识面广、综合性强、新信息量多。从平时考试卷面情况分析看，多数同学难于适从，不能进行有效突破，造成了心理上的压力，有的同学甚至弃题不做。究其原因不仅仅是因为基础知识遗漏，更重要的或许是没能掌握有效的应对策略。如何冲破设计合成路线流程图的藩篱？笔者在高三复习时摸索并提炼的逆合成"32步”分析法即观察、拆分、转化、阅读、整理，对突破设计有机合成路线流程图具有很强的指导性、针对性和实效性。现将该教学方法以课堂实录的形式作一整理和反思，以抛砖引玉。

二、教学过程

教学环节1：展示2017年江苏高考题第17题第（5）问，让学生了解该题型在高考中是怎样考的（高考题略）

老师：这节课我们专门来解决第（5）问中涉及的有机合成路线问题。

教学环节2：当堂练习，感悟逆合成分析法的思路

老师：请大家完成随堂学案中的例1。你要准备回答，你是怎样设计的？思维的起点是怎样的？从这个思维的起点开始你怎样完成这个设计的？

学生活动：完成例1

老师：投影学生甲的答案，请你讲述你是怎样设计的？

学生甲：我是这样考虑的，先将原料乙烯与Br2加成生成1，2一二溴乙烷，然后将1，2一二溴乙烷在碱性条件下水解得到乙二醇，再将乙二醇氧化成乙二醛，然后进一步氧化成乙二酸。最后将得到的乙二醇和乙二酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化生成乙二酸乙二酯。

老师：你是怎么想到这样设计的？

学生甲：我是从酯基处观察目标产物，找到了乙烯的“影子”，然后把它拆分，拆完后再往前追进行转化，最后整理出了这样的合成路线流程图。

老师：分析得很到位。我们就把这种从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近的分析方法称之为逆合成分析法。根据刚才同学的思路分析，我们来总结一下。

教学环节3：初步形成逆合成分析的一般思路和方法

老师：通过对这道题的分析，我们可以初步提炼出逆合成分析法的一般思路和方法。

逆合成分析的一般思路：从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近。

逆合成分析的一般方法：

（1）观察。观察产物分子与原料分子间的架构关系（构建骨架）。

（2）拆分。把产物分子合理拆分（官能团、原料分子）。

（3）转化。把下一级官能团转化为上一级官能团。

（4）整理。整理合成路线流程图（主要格式和条件）。

教学环节4：尝试利用逆合成“四步”分析法，体验高考题

老师：请同学们根据刚才提炼的方法完成随堂学案中的例2（09年江苏高考19题第（5）问）。

附：【例2】（09年江苏19题第（5）问）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

教学环节5：归纳总结逆合成“五步”分析法

老师：通过本题和刚才的例题相比，你觉得又增添了什么？通过本题的分析你有何收获？

学生丙：通过本题的分析，我懂得了不仅要学会利用信息提示（显性信息）来设计合成流程图，还要学会阅读已知的流程图，到已知的流程图中去寻找有用的信息（隐性信息），把蕴含在流程图中的有用信息提取出来当成已知信息来使用。

老师：对。如何将上述初步形成的四步方法进一步完善？

学生丁：应该在初步提炼的四步方法中再增加一步--阅读。

老师：投影总结逆合成（五步）分析法（见PPT6）。

PPT6：逆合成（五步）分析法：

（1）观察。观察产物分子与原料分子间的架构关系（构建骨架）。

（2）拆分。把产物分子合理拆分（官能团、原料分子结构）。

（3）转化。把下一级官能团转化为上一级官能团（信息）。

（4）阅读。信息提示、提供的流程图。

（5）整理。整理合成路线流程图（注意格式、条件）。

老师：在解题碰到困难时，要学会阅读已知的流程图，特别是要学会到提供的流程图中寻找信息（隐性信息），在这“五步”法中最难的是第四步--阅读。

教学环节6：应用逆合成“五步”分析法

老师：我们有了“五步”法，再来解决学案中的例3（2012年江苏高考17题第（5）问）。这题有一定的难度，或者说你又会遇到新的困难。请大家仔细阅读，然后相互交流，共同完成。

学生活动：练习例3。

附：【例3】（2012年江苏17题第（5）问）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

教学环节7：规范答题

老师：究竟哪一种途径更符合答题要求呢？

学生：各抒已见，意见不一。有的说是途径1，有的说是途径2，有的说是途径3，有的同学认为都符合答题要求，等等。

老师：应该是途径3！为什么呢？这是因为合成路线的设计，属情境性试题。它主要考查我们对新信息阅读、理解、捕捉、应用和吸取他人间接经验的能力。因此我们必须紧紧围绕试题中的情境来答题。所以，应优先利用题目中的显性信息;其次，努力寻找流程图中的隐含信息并加以利用;最后才开始考虑课本上的反应。投影参考答案（PPI19）。

小结：通过本题的学习，你又有哪些新的收获？

学生：首先要优先利用信息提示的反应;然后寻找隐性信息反应并加以使用;最后才考虑课本中的反应;不能把自学获得的信息迁移用到设计合成路线图中来。

三、一些感悟

本节课堂实录是高三化学二轮专题复习课，设计的思路是从高考题引入，通过对课本习题的当堂练习，引导学生初步归纳出逆合成分析法的一般思路（即“四步”分析法）。然后利用该方法尝试解决高考题，由此进一步完善为“五步”分析法，再利用该方法尝试解决高考题，在碰到新情况、新问题时引导学生积极寻找有效的解决途径，期间强调规范答题。这种“题进题出”的课堂教学，虽应试明显，但针对性极强，能有效冲破设计合成路线流程图的藩篱，效果极佳。但由于设计有机合成路线流程图题的特点是情境过于开放，只有无机试剂任选，其它没有要求，答案却惟一，这就促使我们在平时复习时，务必指导学生根据设计要求如何利用或寻找有效、有用的新信息，又如何做到规范答题。而笔者在实际教学中面临的困惑是：设计路线流程图时，信息提示的反应是否必须要用？有没有选择的余地？给出的路线流程图中的相关反应，在设计路线图时不引用是否算错？通过自学获得的反应信息，能否迁移到合成路线中去？课本上的拓展视野所涉及的反应算不算超纲？能否使用？等等。笔者期待着一个明确的说法。否则，老师们容易迷失教学方法，考生也容易失去答题的信心。