APP下载

例析“烃及其衍生物”在高考题中的考查

2019-01-14张瑞

中小学教学研究 2019年12期
关键词:有机化学高中化学

张瑞

[摘 要]烃及其衍生物是高中化学的重要学习内容,也是高考题中的必考内容,在高考中的考查形式多以选择题和推断题出现,目前出现的新形式题型是考查学生的有机实验,可见其重要性明显在加强。

[关键词]高中化学;有机化学;综合推断

烃及其衍生物是高中化学的重要学习内容,也是高考题中的必考内容,在高考中的考查形式多以选择题和推断题出现,目前出现的新形式题型是考查学生的有机实验,可见其重要性明显在加强。通过对烃及其衍生物的考查,可加强学生宏观辨识与微观探析素养,提升学生关注化学在生活中的应用能力。下面笔者通过具体的实例来一一分析说明。

一、考查常见烃及其衍生物性质,提升学生宏观辨识与微观探析能力

【例1】(2019年全国Ⅰ卷第8题)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的(  )

A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯

【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10,官能团为碳碳双键,根据双键的性质,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。则A项错误,B正确。

C项,有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误。

D项,2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,则2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故D错误。

故选B。

【反思总结】本题考查有机物的结构与性质,侧重分析与应用能力的考查,注意把握有机物的结构,掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

(1)能使酸性高錳酸钾褪色的官能团和结构:①碳碳双键②碳碳叁键③苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子)④羟基⑤醛基

(2)对比烃类的物理性质可以知道含烃基、苯环、酯基、卤素原子为憎水性集团,而羟基、醛基、羧基等亲水基团才会溶解在水中。当然有机物最终在水中的溶解度还要看憎水性集团和亲水基团的竞争大小关系。

【变式训练1】(2019年全国Ⅲ卷第8题)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(  )

A.甲苯    B.乙烷    C.丙炔    D.1,3-丁二烯

【解析】在有机分子中,因CH4为正四面体结构,则分子结构中若含有饱和碳,则不可能共面。

A.甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不选;

B.乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B不选;

C.丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C不选;

D.碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面,D选。

答案选D。

二、考查烃及衍生物的空间构型,提升学生的空间思维能力和微观探析能力

【例2】(2019年全国Ⅱ卷第13题)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(  )

A.8种     B.10种     C.12种     D.14种

【解析】

答案选C。

【反思归纳】本题考查同分异构体的书写,难度中等,学会利用同分异构体的判断方法解题是关键,要特别注意的是,氯原子或溴原子取代中间碳原子上的氢原子结构不同。

烃及衍生物的同分异构书写问题,平时应加强训练,关注卤代烃的书写规则。

(1)二元卤代烃的写法是“定一移一法”

(2)移动卤素原子时要注意“等效氢”的理论

①同一碳上的氢等效②同一碳上的甲基上氢等效③镜面对称位置上的氢等效

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

综上所述,本题正确答案为B。

【反思】选项B与C是解答的易错点和难点,对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断,需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。

三、考查有机实验,提升学生实验能力

【例题3】(2019年全国Ⅰ卷第9题)实验室制备溴苯的反应装置如下图1所示,关于实验操作或叙述错误的是(  )

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯

【解析】

在溴化铁催化剂作用下,苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢,装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。

A项,若关闭K时向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,故A正确;

B项,装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,故B正确;

C项,装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,故C正确;

D项,反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,故D错误。

故选D。

【反思】本题来源课本必修二第70页苯与溴的取代反应以及选修五第37页苯的卤代反应,取材于教材而不拘泥于教材,给中学教学重视教材实验及教学内容起了很好的导向作用。考查化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的考查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。

【变式训练3】(2018年全国Ⅱ卷第9题)实验室中用如图2所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后,下列装置示意图3中能正确反映实验现象的是(  )

【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应,生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,答案选D。

【备课建议】明确甲烷发生取代反应的原理和有关物质的溶解性是解答的关键。本题取自教材中学生比较熟悉的实验,难度不大,体现了依据大纲,回归教材,考查学科必备知识,体现高考评价体系中的基础性考查要求。复习备考中要注重有机背景的基础实验考查,考查内容从仪器、操作过渡到原理、探究,综合性逐步增强,在未来的高考中仍是热点。

四、通过有机推断综合题,提升学生的逻辑探析能力

【例題4】(2019年全国Ⅱ卷第36题)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面图4是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:

已知以下信息:

回答下列问题:

(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。

(2)由B生成C的反应类型为__________。

(3)由C生成D的反应方程式为__________。

(4)E的结构简式为__________。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于__________。

【解析】

故答案为:丙烯;氯原子、羟基;

(2)B和HOCl发生加成反应生成C,故答案为:加成反应;

(3)C在碱性条件下脱去HCl生成D,化学方程式为:

【反思归纳】对比最近几年有机化学的考查,通过表格的形式(如表1、表2、表3),可以清楚地得到一些重要的线索,为我们复习烃及其衍生物提供重要依据。

我们可以看到多以芳香族化合物的命名最为常见,且多说与苯环有关,所以我们复习和备考时,应加强对烃及其卤代物的命名练习,达到举一反三的效果。

自2014年起,反应类型的考查比重有所加大,由原来的判断一个反应类型,到后来判断两个反应类型。其中涉及到取代反应10次之多,涉及到消去反应的有3次,涉及到加成反应的有5次,涉及到氧化反应的有1次。因此我们在复习时一定牢记取代反应“取而代之,有进有出”的判断思路,以及加成反应需要打开双键加上原子或原子团。

官能团名称的书写出现了11次,其中羟基出现7次,酯基出现5次,碳碳双键出现5次,羧基出现了3次,氰基、醚键和氯原子各出现了1次,所以应该加强对羟基、羧基这些基础官能团的学习。

结语:烃及其衍生物的考查是高考中的必考内容,复习和备考中要注意其结构、官能团、重要的性质和反应,同时回归课本,分析常见的有机实验,达到将无机有机实验融会贯通的目的。对于有机推断题,应多加强基本官能团的性质学习,训练在给定条件下的有机推断流程,提升分析推理能力、应用能力、知识迁移能力、思辨能力。训练中重视规范答题训练,减少无谓失分、重视有机反应机理的理解、重视同分异构体教学,培养有序思维、重视合成路线,培养迁移、创新能力。

[参 考 文 献]

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准(2017年版)[S].北京:人民教育出版社,2018.

[2]王后雄.基于“素养为本”的高中化学学业水平考试命题研究[J].中国考试,2018(1).

[3]王云生.学科核心素养的培养是学科教育的灵魂[J].基础教育课程,2016(19).

[4]张贤金,吴新建,叶燕珠,等.基于课题研究发展高中化学骨干教师学科教学知识的探索[J].中小学教师培训,2016(5).

(责任编辑:张华伟)

猜你喜欢

有机化学高中化学
高中化学解题技巧分析
高中化学解题中守恒法的运用研究
高中化学分层教学的有效实施策略探讨
基于“336”模式构建高中化学智慧课堂的实践研究
高中化学高效课堂构建策略初探
巧妙整合,让化学不再难学
药学专业有机化学教学改革初步探索
高中有机化学高效性课堂教学的策略实践研究
高职药学专业有机化学课程教学探讨
拾级而上 顺流而下