马小妹

摘要：酯的水解是一个可逆反应，在纯水中即使加热反应也很慢，酸和碱对它都有催化作用。由于碱除了其催化作用外，还能和水解产物中的酸起反应而使该反应的平衡向水解方向进行。学生轻易得出乙酸乙酯在碱性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。笔者将课本中的稀硫酸改为稀硝酸，理论上硝酸能和产物中的醇起反应促进平衡向水解方向进行，此时乙酸乙酯在酸和碱中水解速度比较又会如何呢？乙酸乙酯水解受反应温度、介质等多因素影响因此笔者通过正交试验再探乙酸乙酯水解。

关键词：乙酸乙酯水解;正交试验设计

中图分类号：G633.8文献标识码：B文章编号：1672-1578（2018）18-0144-02

1.问题提出

酯的重要化学性质是在一定条件下能够和水发生水解反应。酯的水解反应是酯化反应的逆反应，也是吸热反应。学习不同介质对酯水解程度的影响，山东科学技术出版社出版（简称鲁科版）高中必修2化学教材中设置了活动探究乙酸乙酯的水解：向三只试管中各加入6滴乙酸乙酯，然后向第一支试管中加蒸馏水5.5mL，向第二支试管中加1：5的稀硫酸0.5mL、蒸馏水5.0mL，向第三支试管中加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL。振荡均匀，把三支试管同时放在70℃～80℃的水浴中加热几分钟，观察发生的现象。关于乙酸乙酯水解实验有以下几个问题：

（1）“6滴乙酸乙酯”相对于“5.5mL蒸馏水”而言用量太少，25℃乙酸乙酯的溶解度为8.9g，密度为0.9019g/mL。据此可以推知，6滴乙酸乙酯完全可能溶解在5.5mL蒸馏水中。另外，也因为乙酸乙酯只用6滴，反应中其减少的可见度很小，实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度，显然让人难以置信。

（2）70～80℃的水浴温度与乙酸乙酯的沸点（77.1℃）相吻合，在这样的温度条件下加热，乙酸乙酯可能会因挥发而消失，实验的说服力不强。

2.实验改进

因此，笔者对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进：

（1）增大乙酸乙酯用量，每一组实验滴加1mL乙酸乙酯，增强实验结果的说服力。

（2）饱和食盐水代替蒸馏水，減小乙酸乙酯在水中的溶解度。

（3）闻气味方法判断乙酸乙酯的水解程度不够精确，这里采用量油层厚度判断乙酸乙酯水解程度，为了便于量油层厚度在水层中滴加石蕊试便于观察乙酸乙酯与水之间的界面，并且可以根据试管中水层颜色来区分不同介质环境。

（4）装置上，每只试管上安装导管可以冷凝回流，降低乙酸乙酯挥发引起的误差。

鲁科版化学必修二探究乙酸乙酯在稀硫酸、稀氢氧化钠溶液和纯水中的水解速度，由于碱除了其催化作用外，还能和水解产物中的酸起反应使该反应的平衡向水解方向进行。学生轻易得出乙酸乙酯在碱性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。笔者将课本中的稀硫酸改为稀硝酸，理论上硝酸能和产物中的醇起反应促进平衡向水解方向进行，此时乙酸乙酯在酸和碱中水解速度比较又会如何呢？由于乙酸乙酯水解速率受反应温度、介质、配比等多因素影响，因此笔者通过正交试验再探乙酸乙酯水解。此处酸性介质为稀硝酸环境;中性介质为饱和食盐水;碱性介质为氢氧化钠溶液。

2.1实验仪器和药品。

（1）实验仪器。

酒精灯、大烧杯、若干等长导管、若干试管、温度计、量筒、移液管、洗耳球、铁架台、石棉网。

（2）实验药品。

乙酸乙酯、饱和食盐水、稀硝酸、氢氧化钠、石蕊试液。

2.2正交试验筛选。

（1）实验指标：每分钟量取油层厚度，以第5分钟末的油层厚度作为指标。油层越薄，说明乙酸乙酯水解速度越快，赋值越高。分别如下：

2.3实验过程。

正交试验的安排如表2、3所示，为了能得到更为客观的数据，对水层进行染色。在碱液试管中滴加石蕊试液，在酸性和中性溶液中滴加等量甲基橙指示剂。25℃乙酸乙酯的溶解度为8.08%，为了降低乙酸乙酯的在水中的溶解，用饱和食盐水代替纯水。同时为了减少乙酸乙酯挥发，试管上方装有导管冷凝回流。

2.4正交实验结果与讨论。

由表4直观分析可以当温度高于50℃时，影响乙酸乙酯水解速率的因素为：介质>反应温度>配比，乙酸乙酯在稀硝酸、70～80℃、配比为1：4时水解速率最快。笔者通过多次实验发现稀硝酸介质条件下乙酸乙酯水解的速率更快，从原理上分析，而硝酸与水解产物乙醇发生酯化反应促进酯化反应。本实验的启示是：中学乙酸乙酯水解实验通常用稀硫酸和氢氧化钠溶液，根据实验现象，很多学生轻易下结论：乙酸乙酯碱性条件下水解速率快，酸性条件下水解速率慢，中性条件下不水解。从实验结果来看，轻易下的定论如果改变酸的种类，如本实验中改为在硝酸环境下水解，则速率更快，因此不能妄下定论。

当然中学阶段课堂演示反应速率可以从中选出一组有梯度的实验对比。建议教师根据课堂或实际需要选择不同的方法进行实验，并鼓励引导学生创新思维。