董凌云+刘恺+张朋飞+任晓伟

（保定学院生化系）

【摘要】在用高锰酸钾法制备己二酸实验中，反应温度不明确造成反应时间长且产率低等问题。本论文拟通过探究不同温度梯度下的反应，得出制备己二酸的最佳反应温度范围，从而解决该实验长时间长且产率低等问题。

【关键词】己二酸制备 条件改进 反应温度

引言

在高校有机化学实验中，己二酸制备实验是一个很典型的有机化学实验。各个高校普遍采用硝酸或碱性高锰酸钾氧化环己醇来制备己二酸[1， 2]，也有雙氧水氧化环己酮或环己烯制备己二酸等方法[3-5]。采用硝酸法制备己二酸在实验过程中会产生有毒气体，因而普遍用高锰酸钾氧化环己醇来制备己二酸，该方法不会产生对人体有害的有毒气体，适宜高校教学。

目前，高校有机实验教材中尚未给出该实验明确的反应温度[6， 7]，造成大多数实验产率不定。因此设计的实验方案为探究其在不同温度梯度下的反应，根据反应时间以及产率，找到实验的最佳反应温度。

通过探究己二酸制备反应的最佳反应温度，使实验时间缩短，实验费用降低，合乎绿色化学的要求[8-10]。

实验部分

实验原理

以环己醇和高锰酸钾为原料在弱碱性条件下反应制备己二酸，反应方程式为如如图：

实验仪器与试剂

电子恒温加热套（天津市泰斯特仪器有限公司），电子天平（上海精密科学仪器有限公司），抽滤泵（保定高新区阳光科教仪器厂），电炉（天津市泰斯特仪器有限公司）等；高锰酸钾（分析纯），环己醇（化学纯），碳酸钠（分析纯）等。

实验步骤

配置溶液

10 %碳酸钠溶液：称取27.5 g碳酸钠于烧杯中并用少量水溶解，转移至250 mL容量瓶中，定容，备用。

最佳反应温度的探究

按照图1装置进行己二酸制备实验。

称取12 g高锰酸钾和3.8 g碳酸钠固体，并将3.8 g碳酸钠溶于35 mL温水中同2.6 mL环己醇于50 mL三颈烧瓶中，用电热套加热，当温度上升到30 ℃以上时，搅拌反应液，分四批加入高锰酸钾，其中投料期间始控制反应温度在30-40 ℃之间，当反应液表面无油面时记录时间t，并将其置于50 ℃的水浴锅中水浴半个小时后趁热抽滤，滤渣用10 mL10 %碳酸钠溶液洗涤，收集滤液于小烧杯中，将滤液用电炉加热浓缩至20 mL左右后，冷却，用浓盐酸将滤液的pH调至1-2。用冰水浴冷却结晶，抽滤，干燥，称重，计算产率。

按照上述步骤依次在温度范围为40-50 ℃、50-60 ℃、60-70 ℃下进行反应，并记录相关的数据。

结果与讨论

由表1数据可知，反应的温度不宜过低，否则反应时间过长，而且产率也会降低；同时反应温度也不应过高，会造成碳链断裂氧化而使产率降低；而当反应温度在40-50 ℃时产率最高，反应时间也不会很长，故反应的最佳温度范围为40-50 ℃。

结论

本实验旨在探究高锰酸钾法制备己二酸的最佳反应温度。在对实验的最佳反应温度进行了探究后，得出高锰酸钾法制备己二酸反应的最佳反应温度为40-50 ℃，在不影响观察实验现象的情况下既节约了实验时间又提高了产量，合乎绿色化学的要求。

参考文献：

[1]大连工学院有机化学教研室. 机化学实验[M].北京：人民教育出版社，1979： 90.

[2]李继忠，石向林.用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸方法的改进[J].延安大学学报：自然科学版，1997，16， 90.

[3]刘巧茹，李兴武，赫成君，等.己二酸的合成工艺研究进展[J].化工时刊，2008，22， 57-61.

[4]张敏，魏俊发，白银娟，等.用双氧水氧化己二酸的研究[J].有机化学，2006，26，207-210.

[5]胡满成，张昕主编.化学基础实验 [M].北京： 科学出版社，2001：250.

[6]李春香，孟宪伟.半微量化学分析实验的研究与实践[J].药学教育，2003，19，48-49.

[7]白林，陈明凯.绿色化学实验[J].化学教育，2002，23，51-53.

[8]曾绍琼.有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，2000.

[9]兰州大学，复旦大学合编.有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，1994.

[10]N.Kuroda，M.Wada，etal.Quantification of metham-phetamine， amphetamine and enantiomers by -microcolumn HPLC with fluorescence detection； applica-tions on abusers single hair analyses [J]. Biomedical Chromatography， 2000， 14， 293-300.