祝音洁，郭思江，李斯屿，何　非*

（中国农业大学 食品科学与营养工程学院，葡萄与葡萄酒研究中心，北京 100083）

刺葡萄酒发酵过程中几类多酚成分的含量变化分析

祝音洁，郭思江，李斯屿，何非*

（中国农业大学 食品科学与营养工程学院，葡萄与葡萄酒研究中心，北京 100083）

该文以两种湖南刺葡萄品种（米葡萄和甜葡萄）为原料酿造的干红葡萄酒为研究对象，并利用高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）技术分析在其酿造过程中酚类物质的含量变化。结果显示，在刺葡萄干红葡萄酒样品中共检测到六大类酚类物质共33种，其中包括7种黄酮醇类物质、5种黄烷-3-醇类物质、3种羟基苯甲酸类物质、3种羟基肉桂酸类物质、7种非酰化花色苷类物质、8种酰化花色苷类物质。在整个酿造过程中，两种刺葡萄酚类物质的变化基本一致，苹乳发酵结束后酚类物质均明显上升。其中米葡萄酒的黄酮醇、黄烷醇含量高于甜葡萄酒，而甜葡萄酒的其他四种酚类物质含量比米葡萄酒高。

刺葡萄；酚类物质；高效液相色谱-质谱联用；酒精发酵；变化

刺葡萄（Vitis davidii）原产于中国，属于东亚种群，是我国特色野生葡萄种之一，主要生长在我国长江南岸亚热带雨林地区［1］。因其茎上布满了1～2mm的小刺，貌似荆棘，因此得名刺葡萄。我国湖南省人工栽培刺葡萄已有200多年的历史，目前种植面积已达6 800 hm2，主要分布在雪峰山一带的芷江、中方、洪江、溆浦、沅陵、新晃、隆回等县［2］。刺葡萄果实品质优良、色艳多汁、产量高、果粒小、种子多、营养丰富，是极具地方特色的葡萄种植资源。因其原产我国南方地区，刺葡萄对温热多雨的气候环境有着较强的适应能力，对霜霉病、白粉病、炭疽病、黑痘病和白腐病等真菌病害均有着较强的抵抗力［2-3］。

酚类物质主要来源于葡萄的果皮和籽中。在红葡萄酒的酿造和储藏过程中，酚类物质如黄烷醇、花色苷、黄酮醇、酚酸的变化规律对于葡萄酒的感官品质如口感、颜色乃至香气都有着重要的影响。黄烷醇类物质作为葡萄酒的“骨架”，为葡萄酒贡献了涩感和收敛性。在葡萄酒陈酿过程中，随着黄烷醇类物质的聚合反应和变化，葡萄酒会逐渐变得圆润、饱满，改变葡萄酒的特有结构感［4］。花色苷作为葡萄酒中主要的呈色物质，在红葡萄酒酿造过程中，经破碎、浸渍作用和酒精发酵逐渐萃取进入葡萄酒中，其结构和含量随之发生一系列的变化，从而对葡萄酒的颜色品质和稳定性产生极大的影响［5］。葡萄酒中的黄酮醇类物质多以糖苷形式存在，赋予葡萄酒苦味和由白到黄的色调［6］，这类物质可以通过与花色苷类物质的辅色作用使葡萄酒的颜色更稳定［7-8］。在葡萄酒发酵和陈酿过程中，酚酸类物质参与葡萄酒中的多种氧化还原反应和褐变反应，影响葡萄酒的颜色，另外一些酚酸类的前体物质，如丁香醛和香草醛等，可以赋予葡萄酒特殊的香气［9］。

本研究从刺葡萄酒发酵过程中酚类物质的含量变化入手，以期为制定刺葡萄酒酿造工艺和改进方案提供一定的理论依据，有助于生产优质刺葡萄酒，促进刺葡萄产业的发展，实现其经济价值和社会效益［10］。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

刺葡萄（品种分别是米葡萄和甜葡萄）：湖南怀化地区；甲醇、乙腈、甲酸和乙酸（均为色谱纯）：美国Fisher公司、乙酸乙酯（分析级）：北京蓝弋化工用品有限责任公司；去离子水：采用Milli-Q系统制备的超纯水；标样没食子酸、儿茶素、咖啡酸、斛皮素、二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷：美国Sigma公司；酵母Red Fruit：意大利Enartis公司；乳酸菌LALVIN31：加拿大Lallemand公司。

1.2仪器与设备

R-2001VN旋转蒸发仪：北京赛美思仪器设备有限公司；配有二极管阵列检测器（diodearraydetector，DAD）的Agilent 1100系列高效液相色谱-紫外-质谱（high performance liquid chromatography-ultravolet-mass spectrum，HPLC-UV-MS）仪：美国安捷伦公司。

1.3方法

1.3.1葡萄酒酿造方法

葡萄果实所有指标达到酿造标准（24～25°Bx，总酸度5～6 g/L，以酒石酸计），在除梗破碎之前，每串葡萄都经过人工挑选，去除生长状况不好和受伤的葡萄果粒，葡萄破碎入罐后，发酵罐中入料200L，并加入60mg/L二氧化硫、每罐添加50g护色单宁、接种20g/m3RedFruit酵母启动酒精发酵，温度控制在24～26℃，并在酒精发酵阶段补加50 g护色单宁，酒精发酵至残糖≤4 g/L后终止，为期14 d。进行皮渣分离后接种商业乳酸菌LALVIN31开启苹果酸-乳酸发酵，为期25d，苹乳发酵结束后酒精度为9.95%vol（含酸量为7.3～7.8g/L，挥发酸含量为0.44～0.54g/L，以酒石酸计）。

1.3.2酚类物质检测前的上样前处理

葡萄酒的酚类物质提取及上样分析采用的是本实验室已报道过的方法［11］：非花色苷酚类物质先经过提取，具体流程为：取100 mL葡萄酒和等体积去离子水混合，再加入80 mL乙酸乙酯萃取，反复3次，取上清液于30℃旋蒸仪蒸干，蒸干后的剩余部分用5 mL色谱级甲醇溶解，溶解后的样品经0.22 μm有机膜过滤，准备进行LC-UV-MS检测。

花色苷分析前，葡萄酒样品直接经0.45 μm水系膜过滤，准备进行HPLC-UV-MS检测。

1.3.3非花色苷酚类物质的分析

采用Agilent 1100系列配有二极管阵列检测器（DAD）的高效液相色谱-离子阱质谱联用仪进行花色苷的检测。高效液相色谱条件：色谱柱Zorbax SB-C18（3 mm×50 mm，1.8 μm）；柱温25℃；进样量2 μL；检测波长280 nm。流动相A：10%乙酸水溶液；流动相B：10%乙酸乙腈溶液；流速1.0mL/min；梯度洗脱程序：0～5 min，5%～8%B；5～7 min，8%～12%B；7～12 min，12%～18%B；12～17 min，18～22%B；17～19min，22%～35%B；19～21min，35%～100%B；21～25min，100%～100%B；25～27 min，100%～5%B。质谱条件：离子源为电喷雾电离源，负离子模式；雾化器压力为206.85 kPa；干燥气流速为10 mL/min；干燥气温度为325℃；离子扫描范围为100～l 500 m/z；电子碰撞池的MS/MS诱导碰撞电压为1.0 V。

1.3.4花色苷的分析

采用Agilent 1100系列配有二极管阵列检测器（DAD）的高效液相色谱—质谱联用仪进行花色苷的检测。质谱仪检测器（mass spectrometer detector，MSD）包括电喷雾离子源和离子阱质谱检测器，所有部件均由安捷伦v.5.2化学工作站控制。高效液相色谱条件：色谱柱Kromasi1100-5C18柱（4mm×250mm，6.5μm）；流动相A为水∶甲酸∶乙腈=92∶2∶6（V/V）；流动相B为水∶甲酸∶乙腈=44∶2∶54（V/V）。洗脱程序为0～18min，10%～25%B；18～20min，25%B；20～30min，25%～40%B；30～35 min，40%～70%B；35～40 min，70%～100%B；流速1 mL/min，柱温50℃，检测波长525 nm，波长扫描范围200～900 nm，进样量30 μL。质谱条件：离子源为电喷雾离子源，正离子模式，离子扫描范围100～1500 m/z，雾化器压力241.33 kPa，干燥气流速10 L/min，干燥气温度350℃。

1.3.5数据分析

黄酮醇、黄烷-3-醇、羟基苯甲酸、羟基肉桂酸、花色苷类物质分别以槲皮素、儿茶素、没食子酸、咖啡酸、二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷为标的物，每个样品做了3次平行处理。应用SPSS软件进行数据差异性分析；数据以均值±标准偏差表示。

2　结果与分析

2.1黄酮醇类各物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段黄酮醇类物质含量变化趋势见图1。由图1可知，在发酵初期，黄酮醇类物质含量主要表现为较低而稳定的水平，这应该是在发酵初期由于浸渍作用尚未充分导致来自葡萄果实和果皮的黄酮醇类物质浸出有限造成的，随着后期发酵的进行，原料所受到的浸渍作用增强，黄酮醇类物质含量开始有显著增加。两种刺葡萄酒的黄酮醇最终总含量均达到65 mg/L左右，各类物质变化趋势在不同的刺葡萄酒中基本一致。整个发酵阶段中，米葡萄相对于甜葡萄其槲皮素-3-O-鼠李糖苷和山奈酚-3-O-葡萄糖苷处于较高水平，而其他黄酮醇类物质在甜葡萄酒中的含量较在米葡萄酒中要高。两种刺葡萄酒在发酵结束后除了杨梅酮-3-O-葡萄糖苷以外的各类黄酮醇类物质含量均存在显著性差异。

图1　两种刺葡萄酒酿造各阶段黄酮醇类物质含量及变化趋势Fig.1 Contents and change trends of flavonols compounds during twoV.davidiigrape wine vinification

2.2黄烷-3-醇类各物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段黄烷-3-醇类物质含量变化趋势见图2。由图2可知，整个发酵阶段共实现了5种黄烷-3-醇类物质的定量，其中包括2种单体物质儿茶素、表儿茶素，2种二聚体物质原花青素B1、原花青素B2，一种三聚体物质原花青素C1。两种刺葡萄酒的最终黄烷-3-醇类物质均以原花青素B1为主，且发酵过程结束后，黄烷-3-醇总含量相对于发酵前有显著增加。在酒精发酵阶段（取样点1～4），黄烷-3-醇类物质的浸出含量变化并不明显，原花青素B2和原花青素C1在此阶段并未在样品中被检测到，但在进入苹乳发酵以后，黄烷-3-醇类物质的含量上升迅速，此前未检测到的原花青素B2和原花青素C1也开始出现，这应该和长时间浸渍有关。两种刺葡萄为原料的葡萄酒相比较，5种黄烷-3-醇类物质的发酵趋势基本保持一致，而米葡萄酒在发酵初期的黄烷-3-醇类物质总量虽然低于甜葡萄酒黄烷-3-醇类物质总量，但其最终的黄烷-3-醇类物质总量大约是甜葡萄酒黄烷-3-醇类物质总量的4倍，这说明米葡萄酒在黄烷-3-醇方面的浸渍潜力要较甜葡萄酒强，而酒最终的收敛性也会较甜葡萄酒明显。两种刺葡萄酒的5种黄烷-3-醇类物质含量在发酵结束后相比，均具有显著性差异。

图2　两种刺葡萄酒酿造各阶段黄烷-3-醇类物质含量及变化趋势Fig.2 Contents and change trends of flavan-3-ols compounds during twoV.davidiigrape wine vinification

2.3羟基苯甲酸类各物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段羟基苯甲酸类物质含量变化趋势见图3。由图3可知，检测到的3种羟基苯甲酸类物质中，除了没食子酸表现比较一致，丁香酸和原儿茶酸在酒精发酵阶段均体现出了不同程度的增减变化，这应该是由于在此阶段来自不同原料的刺葡萄酒中羟基苯甲酸酯的分解、羟基苯甲酸类物质的浸出和氧化的综合影响产生的结果。但在进入苹乳发酵阶段以后，3种羟基苯甲酸类物质的变化趋势开始趋于一致，说明影响羟基苯甲酸类物质增减的各种反应达到平衡状态。除原儿茶酸外，米葡萄酒羟基苯甲酸类物质含量与甜葡萄羟基苯甲酸类物质含量相比，均具有显著性差异。

图3　两种刺葡萄酒酿造各阶段羟基苯甲酸类物质含量及变化趋势Fig.3 Contents and change trends of hydroxybenzoic acids during twoV.davidiigrape wine vinification

2.4羟基肉桂酸类各物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段羟基肉桂酸类物质含量变化趋势见图4。由图4可知，检测到的两种刺葡萄酒中3种羟基肉桂酸物质在发酵阶段的变化趋势大致相同，刺葡萄酒中的4-羟基肉桂酸和阿魏酸在发酵的不同时间段所表现出的不同程度的增减应该是刺葡萄酒中羟基肉桂酸酯的分解、羟基苯甲酸类物质的浸出和氧化的综合影响产生的结果。其中，甜葡萄酒的羟基肉桂酸在发酵过程中的变化幅度较米葡萄更加明显，说明发生在甜葡萄酒样品中影响羟基肉桂酸形成或减少的反应更加剧烈。同时，在发酵结束后甜葡萄酒中的各种羟基肉桂酸类物质含量也比米葡萄酒中的各种羟基肉桂酸类物质含量要高，结合两种葡萄酒的羟基肉桂酸类物质在发酵过程中的变化趋势和各自的变化程度来看，应该是由于甜葡萄本身羟基肉桂酸来源比较丰富，同时浸出和生成速率也要高于米葡萄所造成的。两种刺葡萄酒在发酵结束后3种羟基肉桂酸类物质含量比较上均具有显著性差异。

图4　两种刺葡萄酒酿造各阶段羟基肉桂酸类物质含量及变化趋势Fig.4 Contents and change trends of hydroxycinnamic acids during twoV.davidiigrape wine vinification

2.5非酰化花色苷类各物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段非酰化花色苷类物质含量变化趋势见图5。由图5可知，共检测出7种非酰化花色苷类物质，包括5种双糖苷物质和2种单糖苷物质，其中双糖苷类物质占到绝大多数，主要是以二甲花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷为主。基本上所有花色苷类物质含量在发酵初期（取样点1、2）先经历了一个减少过程，这应该是由于浸渍效果尚未显现前，葡萄汁中来自果实破碎的有限的花色苷物质氧化减少，而花色苷没有及时补充所造成的。在经过取样点2以后，各类非酰化花色苷物质开始出现持续的上升，对新鲜葡萄酒的颜色做出贡献。发酵结束后，甜葡萄酒在主要的非酰化花色苷物质含量上比米葡萄酒高，除了二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷和花青素-3，5-O-双葡萄糖苷，两种刺葡萄酒其他非酰化花色苷类物质在含量上均具有显著性差异。

图5　两种刺葡萄酒酿造各阶段非酰化花色苷类物质含量及变化趋势Fig.5 Contents and change trends of non-acyted anthocyanins during twoV.davidiigrape wine vinification

2.6酰化花色苷类物质含量变化趋势

两种葡萄酒酿造各阶段酰化花色苷类物质含量变化趋势见图6。

图6　两种葡萄酒酿造各阶段酰化花色苷类物质含量及变化趋势Fig.6 Contents and change trends of acyted anthocyanins during twoV.davidiigrape wine vinification

由图6可知，共检测出8种酰化花色苷类物质，它们在成分和变化趋势上和非酰化花色苷相似，7种酰化双葡萄糖苷为主要成分，香豆酰化3，5-O-二甲花翠素占主导地位，发酵前期受有限的浸渍和持续的氧化反应的影响，主要花色苷物质的变化体现出不同程度的增减，在后期浸渍效果大于氧化降解效果以后主要的酰化花色苷类物质含量又表现出持续的增加。发酵结束后甜葡萄酒的酰化花色苷类物质含量达到69 mg/L，是米葡萄酒的1.7倍，且两种刺葡萄中主要的酰化花色苷（香豆酰化二甲花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷、乙酰化二甲花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷、香豆酰化二甲花翠素-3-O-葡萄糖苷、香豆酰化甲基花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷）均具有显著性差异。酰化花色苷类物质其化学性质较非酰化花色苷类物质稳定，对于葡萄酒陈酿和储存阶段的颜色稳定性有极大影响。结合非酰化花色苷的含量分析，甜葡萄酒在颜色方面的品质无论是发酵结束还是在后期陈酿和存放阶段看来都要优于米葡萄酒。

2.7讨论

在两个品种的刺葡萄干红葡萄酒发酵过程中，酚类物质在前期受浸渍程度和氧化程度影响，含量上的变化体现出不同程度的增减规律，但在发酵中后期由于浸渍作用的加强，绝大多数物质含量上表现出持续的上升，这在苹乳发酵阶段有最明显的体现。有研究表明，酒体中的花色苷、原花青素等黄酮类物质会发生辅色作用、环加成、氧化、聚合等多种复杂反应而降解［12］，这对于酒精发酵最初阶段葡萄酒中有限的酚类物质下降可能也有一定影响。整个发酵过程结束后，米葡萄酒和甜葡萄酒的酚类物质总量分别达到446.55 mg/L、453.17 mg/L。本研究中的米葡萄酒和甜葡萄酒多酚物质含量应该还有进一步提升的潜力。

米葡萄酒和甜葡萄酒的黄酮醇类物质的总量分别达到了65.99mg/L和63.57 mg/L，分别占到本研究多酚总量的14.2%和14.6%，其中槲皮素-3-O-鼠李糖苷占主导地位，在米葡萄酒和甜葡萄酒中分别占据了总黄酮醇含量的71.56%和60.4%。其他研究表明，在刺葡萄品种紫秋和湘珍珠中槲皮素-3-O-鼠李糖苷占到总黄酮醇含量的50%以上［13］，与该研究相一致。

与欧亚种葡萄一致［14-15］，米葡萄中黄烷-3-醇的含量很高，达到了117 mg/L，是最主要的酚类物质，其中最多的是原花青素B1。而甜葡萄的黄烷-3-醇含量很低，最终只达到31.39 mg/L。黄烷-3-醇类物质对于葡萄酒口感有重要贡献，米葡萄酒相对于刺葡萄酒在黄烷-3-醇类物质含量上的较高含量最终会导致前者具有更加明显的收敛性。

酚酸类物质可分为羟基苯甲酸和羟基肉桂酸，其中米葡萄的羟基肉桂酸的含量高，达到9.43 mg/L，而甜葡萄羟基苯甲酸含量高，为7.57 mg/L。实验一共检测到三种羟基苯甲酸类物质，其中没食子酸含量最高，与欧亚种葡萄一致［16-17］，虽然酚酸类物质没有颜色，但是对于葡萄酒陈酿储藏阶段颜色的稳定性有着重要作用。

该研究中甜葡萄酒和米葡萄酒的花色苷的总量分别达到了255.13 mg/L和341.2 mg/L。而李华等［18］研究了37种来自于中国不同地区的葡萄酒中的酚类物质得出葡萄酒中的花色苷含量为59～286 mg/L，赤霞珠葡萄酒的花色苷含量是（70.7±1.8）mg/L，平均值大约为135 mg/L。由此可见，本研究中的两种刺葡萄酒的花色苷含量远高于其平均值且都超过了其上限。在其他类似的研究中也表明，刺葡萄酒中的花色苷含量远远高于其他品种的葡萄［3，13］。两种刺葡萄酒的花色苷大部分是双糖苷，其中含量最多的是是二甲花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷。在美洲种葡萄中，也检测到了一定量的单糖苷和双糖苷，并含有较多的香豆酰化葡萄糖苷和较少的乙酰化葡萄糖苷，并且在河岸葡萄和沙地葡萄中，双糖苷都比单糖苷丰富的多，这在一定程度上有利于葡萄酒颜色的稳定［19-20］。

3　结论

本研究以两种湖南刺葡萄品种（米葡萄和甜葡萄）为原料酿造干红葡萄酒，并利用高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）技术分析在其酿造过程中酚类物质的含量变化。结果表明，在整个酿造过程中，两种刺葡萄酒中酚类物质的变化基本一致，总体呈现出在酒精发酵阶段先上升再下降，而苹乳发酵结束后酚类物质均明显上升，达到最高点。黄酮醇类物质中含量较高的有槲皮素-3-O-鼠李糖苷、丁香亭-3-O-葡萄糖苷和山奈酚-3-O-葡萄糖苷。两种刺葡萄酒黄烷-3-醇每种物质的趋势变化一致，但米葡萄酒的含量是甜葡萄酒的3.7倍，含量最多的是原花青素B1。羟基苯甲酸类物质中最多的是没食子酸，羟基肉桂酸类物质中含量最多的是咖啡酸。值得注意的是，刺葡萄酒含有非常丰富的花色苷，其中占主导地位的花色苷是双糖苷，最多的是二甲花翠素-3，5-O-双葡萄糖苷。两个品种刺葡萄米葡萄和甜葡萄酒中酚类物质的总量分别达到了446.55 mg/L和453.17 mg/L，其中米葡萄酒的黄酮醇、黄烷醇含量高于甜葡萄酒，而甜葡萄羟基苯甲酸、羟基肉桂酸和花色苷类物质的含量比米葡萄酒高。所以甜葡萄酒的颜色会更偏向于紫红色，而米葡萄酒的涩感会更强烈一些。

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Content variation of several polyphenol compounds during vinification of dry red wines made fromVitis davidiigrapes

ZHU Yinjie，GUO Sijiang，LI Siyu，HE Fei*
（Center for Viticulture and Enology，College of Food Science and Nutritional Engineering，China Agricultural University，Beijing 100083，China）

Using two dry red wines fermented by grapes（Vitis davidii）cultivars：Miputao and Tianputao from Hunan province as research object，the polyphenol compounds during the wine making was analyzed by HPLC-MS.The results showed that six classes of phenolic compounds were detected in the dry red wine samples，including 7 flavonol compunds，5 flavan-3-ols compunds，3 hydroxybenzoic acid compunds，3 hydroxycinnamic acid compunds，7 non-acylated anthocyanin compunds and 8 acylated anthocyanin compounds.During the whole fermentation，both Miputao wine and Tianputao wine showed a noticeable increase of phenolic compounds after the malo-lactic fermentation.The contents of flavonols and flavan-3-ols in Miputao were higher than those in Tianputao wine，while the Tianputao wine contained higher contents of the other four phenolic compounds.

Vitis davidii；phenolic compounds；HPLC-MS；alcohol fermentation；change

Q815

0254-5071（2016）03-0045-07

10.11882/j.issn.0254-5071.2016.03.011

2015-11-28

2015年国家级-创新训练项目（201510019078）

祝音洁（1994-），女，本科生，研究方向为葡萄酒工程。

何非（1983-），男，副教授，博士，研究方向为酿酒葡萄栽培与葡萄酒酿造。