陈小雷，胡　王，周蓓蓓，鲍俊杰，裴陆松，吴向俊，李正荣

(1.安徽省农业科学院水产研究所，合肥　230031；2.安徽省好再来食品有限公司，安徽马鞍山　238100)



复合天然抗氧化剂对鳊脂肪的抗氧化效果

陈小雷1，胡王1，周蓓蓓1，鲍俊杰1，裴陆松2，吴向俊2，李正荣1

(1.安徽省农业科学院水产研究所，合肥230031；2.安徽省好再来食品有限公司，安徽马鞍山238100)

摘要：为了获得一种能够有效抑制鳊(Parabramis pekinensis)脂肪氧化的复合天然抗氧化剂，试验中将VE、茶多酚、虾青素、迷迭香提取物、葡萄籽提取物、人参提取物和芦丁提取物进行复合，并研究复合天然抗氧化剂对鳊脂肪氧化的抑制作用。结果表明，在组分筛选试验设计的8组复合天然抗氧化剂中，迷迭香提取物、人参提取物和VE组成的复合天然抗氧化剂具有较好的抗氧化效果(下文将迷迭香提取物、人参提取物和VE组成的复合天然抗氧化剂简称为目标抗氧化剂)；试验对目标抗氧化剂的抗氧化性能进行验证，结果表明目标抗氧化剂的抗氧化效果显著优于组分筛选试验中的其他组合(P<0.05)，并将目标抗氧化剂与人工合成抗氧化剂(BHA、BHT、TBHQ)进行比较，结果表明目标抗氧化剂与这3种人工合成抗氧化剂抗氧化效果无显著差异(P>0.05)。

关键词：鳊( Parabramis pekinensis)；脂肪；天然抗氧化剂；复合；抗氧化

安徽省鳊的加工产品以封鳊为主，封鳊属腌腊水产品，是安徽及长江中下游省份很受喜爱的传统特色水产制品。封鳊在贮藏过程中容易受到温度、氧气等因素的影响，鱼肉中的不饱和脂肪酸发生氧化而使鱼肉表面褐变，改变鱼体的组织、水合能力、颜色、风味等一系列品质特性，使封鳊的商品价值大大降低[1]；同时，不饱和脂肪酸氧化过程中产生的自由基、氢过氧化物、小分子聚合物等与人体细胞的老化、突变和癌变息息相关，对食用者的健康造成潜在的威胁。因此，开展抑制鳊脂肪氧化的研究具有十分重要的产业意义和应用价值。

目前，延缓鱼肉脂肪氧化的措施主要有：避光隔绝空气保藏、低温保藏、添加抗氧化剂以及微胶囊化等[2]，其中添加抗氧化剂是较为科学而可行的方法[3]。食品抗氧化技术以使用合成抗氧化剂BHA为代表，有力地推动了食品工业的发展，随着食品工业的不断发展，食品抗氧化剂也得到了长足的发展，然而人工合成抗氧化剂易分解且具有刺激性，在食品中的应用范围越来越窄，有研究表明，BHT、BHA和TBHQ会引起肝肿大，BHT还会使肺和肝微粒体酶的活性增加，使人体摄入的其他物质转变为有毒物或致癌物[4]。目前，在日本BHA只能用于棕榈油和棕榈仁油，美国、欧共体等已经禁止使用人工合成抗氧化剂，许多国家对其添加量已加以限制，因此，从天然产物中寻求高效无毒的抗氧化剂应用于鱼肉脂肪抗氧化具有更强的科学价值和应用前景，其中天然香辛料、中草药、果蔬植物等是研究的热门领域，并且鱼肉的抗氧化研究主要集中在草鱼(Ctenopharyngodonidellus)、鲈鱼(Lateolabraxjaponicus)、罗非鱼(Oreochromisspp)、鳗鱼(Muraensoxcinereus)等方面，鳊(Parabramispekinensis)目前未见报道。本试验重点研究几种天然抗氧化剂(VE、茶多酚、虾青素、迷迭香提取物、芦丁提取物、人参提取物和葡萄籽提取物)及其复合物对鳊脂肪氧化的抑制效果，为寻求一种新的安全、高效复合抗氧化剂提供理论参考。

1材料与方法

1.1材料与仪器

1.1.1试验材料与试剂

鳊购于合肥市大润发超市；茶多酚迷迭香提取物、芦丁提取物、人参提取物、虾青素、葡萄籽提取物、VE均购于陕西浩洋生物科技有限公司；其他试剂均为分析纯。

1.1.2试验仪器

磁力搅拌器(深圳天南海北有限公司)；数显恒温水浴锅(上海精宏实验设备有限公司)；DHG-9243B5-Ⅲ型电热恒温鼓风干燥箱(上海新苗医疗器械有限公司)；AL204型电子分析天平(梅特勒-托利多(上海)有限公司)；HITACHI CR22G型高速冷冻离心机(日本HITACHI koki公司)；TU-1901双束紫外可见分光光度计(北京普析通用仪器有限责任公司)。

1.2试验方法

1.2.1鳊脂肪的制取和精制

称取一定质量处理后的鳊肉置于锥形瓶中，加水调节料液比至1∶1.5，用4 mol/L的NaOH和HCl调节初始pH至7.5，再加入1.5%的胰蛋白酶，置于水浴锅中，50 ℃酶解2～3 h后，90 ℃灭酶5～15 min，然后5 000 r/min趁热离心15 min，将离心管取出垂直放于-20 ℃条件下冷冻2 h，分离出上层油脂即为粗制鳊脂肪。粗制鳊脂肪经磷酸脱胶后，根据鱼肉脂肪的酸价，升温至40～60 ℃，加入70 g/L的NaOH溶液，搅拌15 min，静置分层，水洗至中性，再加入混合脱色剂(高岭土、活性炭质量比为1∶1)60 ℃条件下脱色30 min，抽滤得精制鳊肉脂肪。

1.2.2鳊脂肪的脂肪酸组成分析

样品甲酯化参照张伟伟等的方法，之后用GC-MS分析[5]。GC条件：cp-sil8CB毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；载气：高纯氦；分流比：50∶1；流速：1.0 mL/min；进样口温度：260 ℃；程序升温条件：起始温度50 ℃，以12 ℃/min升温至260 ℃，保持8 min，再以30 ℃/min升温至300 ℃，保持5 min。MS条件：电离方式EI；离子源温度150 ℃；电离能量70 eV；扫描质量范围30～650。通过对NIST质谱检索，对脂肪酸进行定性，通过面积归一法确定其相对含量。

1.2.3鳊脂肪的氧化试验

将鳊脂肪分成等量的几份，抗氧化剂先用无水乙醇溶解，分别按照试验要求添加到鳊脂肪中，混匀，将样品放入加速氧化的条件下(60～70 ℃有氧烘箱中)，每24 h取出样品进行氧化分析。

1.2.4鳊脂肪氧化的测定

(1)羰基值(COV)的测定。准确称取样品0.05～1.50 g，置于10 mL容量瓶中，加入精制正丁醇使之溶解，并稀释至刻度，摇匀，准确称取1 mL置于离心管中，加入2,4-二硝基苯肼溶液1 mL，摇匀，40 ℃水浴20 min，取出，冷却至室温，加入2.5%氢氧化钾的正丁醇溶液8 mL，摇匀，3 000～4 000 r/min离心5 min，以相应试剂为空白，取上清液在390 nm处测定吸光度，并按下式计算COV。

COV(mg/kg)=[A/(658.8×W×V2/V1)]×1 000

式中，A为样品的吸光度；W为样品的质量(g)；V1为样品稀释后的体积(mL)；V2为测定用样品稀释后的体积(mL)；658.8为各种醛的毫摩尔吸收系数的平均值。

(2)硫代巴比妥酸反应物(TBARS)的测定。取10 g鱼肉，搅碎后，加入50 mL 7.5%的三氯乙酸(含体积分数为0.1% EDTA)，振摇30 min，双层滤纸过滤后取5 mL上清液于具塞试管中，加入5 mL 0.02 mol/L硫代巴比妥酸溶液并在沸水浴中保温30 min，取出，冷却1 h后在4 500 r/min下离心5 min，上清液加入5 mL氯仿摇匀，静置分层后取上清液分别在600 nm和532 nm处测定吸光度，并按下式计算TBA值[6]。

TBA值(mg/kg)=(A532-A600)/155×(1/10)×72.6×1000

式中，A532为在波长532 nm处样品上清液的吸光度；A600为在波长600 nm处样品上清液的吸光度。

与TBARS反应物质的量以每千克鱼肉中丙二醛的毫克数来表示。

2结果与分析

2.1鳊的脂肪酸组成

从表1可以看出，通过GC-MS从鳊脂肪中分离鉴定出18种脂肪酸，主要为：棕榈酸(C16∶0)、十六碳烯酸(C16∶1)、十八烷酸(C18∶0)、油酸(C18∶1)、亚油酸(C18∶2)、亚麻酸(C18∶3)等。鱼油中饱和脂肪酸含量为24.63%，以棕榈酸为主，含量为19.16%；单不饱和脂肪酸含量为44.08%，以油酸为主，含量为37.70%；多不饱和脂肪酸含量为31.27%，以亚油酸为主，含量为23.65%，同时还含有0.47%的EPA(C20∶5)和1.31%的DHA(C22∶6)；鳊脂肪中除了含有常见的偶数碳脂肪酸外，还含有一定的奇数碳脂肪酸，如十五烷酸、十七烷酸。

表1　鳊的脂肪酸组成

2.2复合天然抗氧化剂的筛选

以不添加任何抗氧化剂的鱼肉脂肪为空白，以添加表2所有抗氧化剂的鱼肉脂肪为参照，其他各编号试验为与参照相比不添加某一种抗氧化剂(称之为扣除项)。将上述各试验样品于60 ℃条件下加速氧化，定期测定氧化指标，组分筛选设计如表2所示。

表2　复合天然抗氧化剂组分筛选设计表

注：×表示扣除项，○表示添加项。

脂质过氧化反应中产生的自由基可使蛋白质变性[7]，几乎组成蛋白质所有的氨基酸对羟自由基(·OH)及超氧阴离子自由基(O2-·)的攻击都很敏感，尤其是侧链上带有NH或NH2的氨基酸对·OH更为敏感。在反应过程中，这些敏感基团被自由基攻击转化成羰基基团[8]，导致羰基含量的增加，因此可用羰基的含量来表示脂肪氧化程度，其原理是羰基化合物与2,4-二硝基苯肼生成红色腙类化合物，在390 nm处有最大吸收，COV是脂肪氧化中期指标。

从图1可以看出，COV随着时间的延长不断升高，但经抗氧化剂处理的鳊脂肪的COV明显低于空白试验，且9组试验结果差异显著(P<0.05)。其中，1、4、7组复合天然抗氧化剂与参照组相比抗氧化效果较差，2、3、5、6组抗氧化效果与参照组相比较好，说明复合天然抗氧化剂组分中不添加迷迭香提取物、人参提取物和VE，抗氧化作用减弱；而不添加茶多酚、虾青素、葡萄籽提取物和芦丁提取物，抗氧化效果增强，即在复合天然抗氧化剂组分中，茶多酚、虾青素、葡萄籽提取物和芦丁提取物对复合天然抗氧化剂的其他组分起到了抑制作用。从鳊脂肪的COV变化可以看出，目标抗氧化剂的组分为迷迭香提取物、人参提取物和VE。

图1　复合天然抗氧化剂对鳊脂肪COV的影响

TBA值是脂肪氧化最常用的参考指标[9]，不饱和脂肪酸氧化分解产生丙二醛，它在水溶液中以烯醇的形式存在，实验室条件下在酸性溶液中随水蒸气蒸出，可与TBA试剂作用生成红色化合物，置于530 nm处有最大吸收。TBA值通过测定脂肪氧化分解为丙二醛的程度，来表示脂肪氧化的程度，醛的生成量与食品不良风味存在相关关系，与感官评分呈线性关系[10]。TBA法可用于比较单一物质的样品在不同氧化阶段的氧化程度，特别是肉类的氧化，随着氧化程度的加深，次级产物不断增多，TBA值不断升高，一般来说，当生肉的TBA值超过0.5 mg/kg时，人就感觉到有氧化异味[11]。

从图2可以看出，随着时间的延长，鳊脂肪的TBA值不断增加，但经抗氧化剂处理的试验组TBA值明显低于空白试验，且9组试验结果差异显著(P<0.05)，其中2、3、5、6组抗氧化效果比添加全抗氧化剂的效果好，而1、4、7组效果较全抗氧化剂差，说明不添加迷迭香提取物、人参提取物和VE，抗氧化作用得到消弱，而不添加茶多酚、虾青素、葡萄籽提取物和芦丁提取物，抗氧化效果得到增强，即茶多酚、虾青素、葡萄籽提取物和芦丁提取物对复合天然抗氧化剂的其他成分起到了抑制作用，从鳊脂肪的TBA值变化可以看出，目标抗氧化剂的组分为迷迭香提取物、人参提取物和VE。

由图1和图2可以看出，COV和TBA值的试验结果一致，说明目标抗氧化剂对鳊脂肪氧化的抑制作用比较稳定。

2.3验证试验

为了验证目标抗氧化剂的抗氧化剂效果，需要将目标抗氧化剂与组分筛选试验表中效果最好的6号抗氧化剂(称之为对照组)进行比较。从图3可以看出，随着时间的延长，COV不断提高，但是，经目标抗氧化剂处理的试验组COV显著低于对照组(P<0.01)，说明目标抗氧化剂的抗氧化效果显著优于对照组。

图2　复合天然抗氧化剂对鳊脂肪TBA值的影响

图3　目标抗氧化剂和对照组对鳊脂肪COV的影响

从图4可以看出，随着时间的延长，TBA值不断提高，但是，经目标抗氧化剂处理的试验组TBA值显著低于对照组(P<0.05)，说明目标抗氧化剂的抗氧化效果显著优于对照组。

图4　目标抗氧化剂和对照组对鳊脂肪TBA值的影响

2.4复合天然抗氧化剂与人工合成抗氧化剂的比较

将目标抗氧化剂与人工合成抗氧化剂TBHQ、BHA、BHT进行抗氧化剂性能比较，因国标规定人工合成抗氧化剂的添加量不得高于0.02%，所以3种合成抗氧化剂的添加量均为0.02%。从图5可以看出，随着时间的延长，COV逐渐增大，其中BHA抗氧化效果最好，并且显著优于TBHQ(P<0.01)，但与目标抗氧化、BHT无显著差异(P>0.05)，而目标抗氧化剂与BHA、BHT和TBHQ均无显著差异(P>0.05)，说明目标抗氧化剂与人工合成抗氧化剂BHA、BHT、TBHQ在鳊脂肪氧化过程中的抑制作用相当。

图5　目标抗氧化剂与合成抗氧化剂

从图6可以看出，4种抗氧化剂抗鳊脂肪氧化的效果强弱顺序为TBHQ>目标抗氧化剂>BHA>BHT，但4种抗氧化剂抗氧化效果无显著差异(P>0.05)。

图6　目标抗氧化剂与合成抗氧化剂

3讨论

3.1研究鳊抗氧化剂的必要性

从表1可以看出，鳊脂肪中不饱和脂肪酸含量为75.35%，远远多于饱和脂肪酸的含量，大量研究表明不饱和脂肪酸有降低胆固醇、预防冠心病、提高记忆力等作用[12]；鳊脂肪中还含有少量的奇数碳脂肪酸，研究表明奇数碳脂肪酸有极强的抗癌活性[13]；Σn-3/Σn-6值是比较鱼类脂肪相对营养价值的一个指标，淡水鱼的Σn-3/Σn-6值主要在0.5～3.8[14]，通常认为达到1∶1以上为好[15]，鳊脂肪中Σn-3/Σn-6值为2.82，高于白鲢(2.0)[16]和鲤鱼(1.06)[17]等其他淡水鱼类，以上均说明鳊脂肪是一种高品质的脂类；此外，封鳊是安徽及长江中下游地区主要的传统水产制品，在安徽省传统水产制品市场占有举足轻重的地位，但是封鳊在加工、贮藏和运输过程中存在很严重的脂肪氧化现象，制约了封鳊产业的发展，亟需采取科学的方法抑制其脂肪氧化，所以寻求抑制鳊脂肪氧化的复合天然抗氧化剂具有非常重要的理论和现实意义。

3.2目标抗氧化剂抑制鳊脂肪氧化的作用机理

迷迭香提取物中主要的抗氧化成分是迷迭香酚、鼠尾草酚。迷迭香酚和鼠尾草酚均是二取代酚，具有酚羟基，能向活泼的自由基提供氢原子；当迷迭香酚参与抗氧化反应后生成的迷迭香醌也具有较强的抗氧化活性，所以，迷迭香酚具有很强的抗氧化活性。鼠尾草酚的结构与迷迭香酚相似，同样具有很强的抗氧化活性。另外，迷迭香酚和鼠尾草酚的二取代酚结构能够抑制过氧自由基，中断自由基的连锁反应，所以迷迭香提取物是很好的天然抗氧化剂[18-20]。

人参提取物中主要的抗氧化成分是人参皂苷和人参多糖。人参皂苷是由糖分子上的半缩醛羟基与非糖类化合物上的羟基脱掉一个水分子缩合而成的配糖物质，是以四环或五环三萜达玛烷型为骨架的一类皂苷[21]。皂苷大多具有明显的抗氧化作用，例如，三七皂苷可显著提高异育银鲫的抗氧化性能[22]，栀子总皂甙具有清·OH、O2·和抑制Cu2+诱导的LDL氧化修饰的活性[23]。人参多糖包括多种糖类，如低聚糖和多糖，多糖可通过直接清除活性氧，络合产生活性氧所必需的金属离子等途径实现抗氧化作用[24]，研究表明鼠尾藻多糖、青竹梅多糖、人参多糖、铜藻多糖对·OH都具有较好的清除作用[25]，生姜多糖具有较强的自由基清除活性[26]，蓝莓多糖对·OH和DPPH自由基有较强的清除作用[27]。

VE又称生育酚，可以将脂质过氧化物自由基ROO·转变成化学性质不活泼的ROOH，从而有效地抑制脂质过氧化[28]、维持细胞膜的完整性、对抗自由基的破坏作用，甚至清除自由基，所以VE也被广泛用于多种疾病的治疗、抗衰老以及其他工业用途。并且有研究表明，植物中的一些抗氧化成分如阿魏酸、绿原酸和鞣花酸等能够使VE再生[29]，所以推断VE和迷迭香提取物的协同作用主要是迷迭香酸对VE的再生作用。

许多研究表明，多种抗氧化剂联合使用，其效果往往要大于同剂量的单一抗氧化剂的效果，即抗氧化剂之间具有协同作用。所谓抗氧化剂之间的协同作用就是抗氧化剂之间通过某种方式使抗氧化效果增强的作用，作用机理一般有如下5种[30]：(1)淬灭活性氧：某些抗氧化剂可以直接与氧反应，降低体系氧的浓度，从而减少氧化反应生成的过氧化自由基；(2)络合金属离子：某些抗氧化剂与体系中的金属离子形成螯合物，降低金属离子的催化作用；(3)改变酶的活性：氧化酶或促氧化酶的活性对氧化反应起到至关重要的作用，某些抗氧化剂通过改变这些酶的活性来抑制氧化反应；(4)修复再生：某些抗氧化剂通过电子转移等方式维持其他还原剂的水平；(5)偶联氧化：通过降低参加反应的抗氧化物间的电位落差，促进抗氧化反应；偶联的抗氧化剂油水分配系数互为补充，能够充分发挥每种抗氧化剂的功能。

从图1和图2可以看出，1、4、7号抗氧化剂即分别不添加迷迭香提取物、人参提取物和VE的试验组抗氧化剂效果比全抗氧化剂组差，说明迷迭香提取物、人参提取物和VE对鳊脂肪均起到很好的抗氧化作用，也进一步验证了迷迭香提取物、人参提取物和VE具有优良的抗氧化性的结论；从图3和图4 可以看出，迷迭香提取物、人参提取物和VE复合使用抗氧化效果优于虾青素、迷迭香提取物、人参提取物、VE、茶多酚、芦丁提取物和葡萄籽提取物的复合使用，说明迷迭香提取物、人参提取物和VE之间存在协同增效作用。对比上述迷迭香提取物、人参提取物和VE的抗氧化以及协同增效的机理研究，可以认为目标抗氧化剂的作用机理如下：目标抗氧化剂中的迷迭香提取物主要起到向自由基提供氢离子，使活泼的ROO·转变成化学性质不活泼的ROOH，从而阻断自由基的链式反应；人参提取物主要起到清除体系中活性氧，并且络合产生活性氧所需要的金属离子，从而实现抗氧化作用；VE具有使细胞膜上的不饱和脂肪酸免受氧化，保护含磷脂的生物膜受脂质过氧化损伤的作用，同时迷迭香酸对VE有修复再生的作用，使VE能够维持在正常水平不断发挥抗氧化作用。从图5和图6可以看出，目标抗氧化剂与BHA、BHT和TBHQ的抗氧化效果无显著差异，正是因为迷迭香提取物、人参提取物和VE不同的抗氧化作用机理，才能通过修复再生、吸收氧气和络合金属离子的方式形成协同增效的抗氧化作用，使目标抗氧化剂具有很强的抗氧化效果。通过这3种不同类型抗氧化剂的复配，不仅能够节省抗氧化剂的用量，还能减少单一抗氧化剂因用量大而对机体产生的负作用，从而获得高抗氧化活性和低细胞毒性的复合天然抗氧化剂。

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(责任编辑：邓薇)

Effect of complex natural antioxidant on Parabramis pekinensis lipid

CHEN Xiao-lei1,HU Wang1,ZHOU Bei-bei1,BAO Jun-jie1,PEI Lu-song2,WU Xiang-jun2,LI Zheng-rong1

(1.FisheriesInstitute,AnhuiAcademyofAgriculturalScience,Hefei230031,China;2.AnhuiHaozailaiFoodCompany,Maanshan238100,Anhui,China)

Abstract：The purpose of this study was to discover some complex natural antioxidant controlling oxidation of Parabramis pekinensis lipid.In this paper,VE,tea polyphenols,astaxanthin,rosemary extract,grape seed extract,ginseng extract and rutin extract were complex to restrain lipid oxidation of P.pekinensis.The experiments showed that rosemary extract,ginseng extract and VE complex had better effect of antioxidation on P.pekinensis lipid (P<0.05).The contrast experiments proved the complex natural antioxidant had equivalent antioxidation to BHA，BHT and TBHQ (P>0.05).

Key words：Parabramis pekinensis lipid;natural antioxidant;complex;antioxidation

收稿日期：2015-05-29；

修订日期：2016-03-04

第一作者简介：陈小雷(1986-)，女，硕士，专业方向为水产品加工与资源综合利用。E-mail：chenxiaolei3344@126.com通讯作者：胡王。E-mail：huwang101@sina.com

中图分类号：S983

文献标识码：A

文章编号：1000-6907-(2016)03-0092-07

资助项目：2014年马鞍山市科技攻关项目(NY-2014-04)；安徽省农业科学院院长青年基金项目(15B0523)；安徽省农业科学院创新团队(15C0501)