苗宗成+王春兰+张永明+霍小平+张东霞

摘要：水杨酸在农业领域中主要用于促进植物生长和抵抗外界不良影响，同时过高的水杨酸浓度也会对植物产生一定的毒害作用。为了提高水杨酸的促进作用，降低其带来的毒害，试验以水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯为反应原料，乙腈为反应溶剂，在50 ℃的条件下反应12 h得到这种新型的基于水杨酸的阳离子表面活性剂，经丙酮结晶纯化后，得室温条件下为淡黄色液体，收率为82.7%，产物的特征基团吸收峰采用傅里叶变换红外光谱进行测试，与目标化合物一致。

关键词：水杨酸；甲基丙烯酸二甲氨基乙酯；表面活性剂

中图分类号：TQ423.1 文献标识码：A 文章编号：0439-8114（2014）18-4411-03

水杨酸广泛存在于植物体内，是一种内源生长调节物质[1]。在农业中，外源水杨酸能够促进植物细胞次生代谢物的生物合成[2]，进而提高种子的发芽率[3]和促进植物生长[4]。蒋明敏等[5]研究发现，水杨酸的加入有助于石蒜的抗旱性能，且随着水杨酸水溶液浓度的增加，抗旱性能逐渐提高，但是水杨酸浓度过高，会对石蒜发生毒害作用。李娜等[6]发现甜瓜采摘前经1.0 mmol/L水杨酸处理能较好地保持甜瓜果实的硬度，抑制甜瓜可溶性固形物含量等的下降，能够明显降低甜瓜果实发病率和病情指数，而使用0.2、5.0 mmol/L的水杨酸水溶液对采前甜瓜的保鲜性能效果不好。过低的水杨酸浓度达不到预期效果，过高的水杨酸浓度则会对甜瓜产生不良影响。

这些研究表明，虽然水杨酸作为诱导因素能够有效提高植物细胞中酚酸类次生代谢物的合成[7]，但是过高的水杨酸浓度会对植物产生毒害作用。而水杨酸浓度过低，则起不到积极的促进作用。为此，提出一种解决方法，将水杨酸与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯反应，制备成阳离子表面活性剂。在使用过程中，阳离子头基吸附于被作用植物表面，进而依靠离子键的作用力将水杨酸根离子密集在植物周围，使得在较低的浓度下产生促进作用。这样大大降低水杨酸的使用浓度，进而有效降低水杨酸对植物产生的毒害作用。而且这种新型的阳离子表面活性剂的分子结构中含有双键，可以通过后续的链式反应生成聚合物，使得多个分子间采用化学键进行交联，能够进一步增加水杨酸在植物表面的密度，提高使用效果。

1 材料与方法

1.1 试验材料

水杨酸（分析纯，天津市天力化学试剂有限公司），甲基丙烯酸二甲氨基乙酯（工业级，宜兴市银诚化工有限公司），丙酮、1，4-二氧六环、乙腈、四氢呋喃（分析纯，国药集团化学试剂有限公司），硅胶G板（铝板，德国默克公司）。反应溶剂在使用前均经分子筛干燥24 h，其他反应原料未经进一步处理而直接使用。德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪被用于测量目标化合物特征化合物的红外特征吸收峰。

1.2 制备方法

在250 mL三角瓶中加入13.8 g水杨酸、16.3 g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和反应溶剂乙腈100 mL，搅拌，加热至50 ℃反应。反应过程中采用薄层色谱法跟踪反应至原料水杨酸反应完全，展开剂为二氯甲烷∶石油醚=2∶1（体积比）。反应完成后减压蒸馏去除反应溶剂乙腈，残余物使用丙酮重结晶，滤饼放入50 ℃真空干燥箱中干燥24 h，获得目标化合物24.4 g，收率82.7%。目标化合物合成路线见图1。

2 结果与分析

2.1 反应溶剂对目标化合物收率的影响

叔胺的季铵化的反应溶剂一般采用极性溶剂[8]。试验过程中，保持50 ℃反应12 h，分别探讨1， 4-二氧六环（1）、乙腈（2）、四氢呋喃（3）作为反应溶剂时对目标产物收率的影响，结果见图2。由图2可知，不同的反应溶剂对目标产物收率具有较大的影响。采用乙腈作为反应溶剂可获得最大的反应收率82.7%，而四氢呋喃作为反应溶剂则反应收率最低，为58.2%，使用1，4-二氧六环时反应收率为74.3%。故而可确定此反应的最佳反应溶剂为乙腈。

2.2 反应温度对目标化合物收率的影响

反应原料之一的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的分子结构中含有双键，过高的反应温度会引起双键的聚合反应，进而造成反应收率过低，甚至得不到目标化合物。但是，由于水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯均具有较大的位阻，过低的温度无法达到反应活化能，导致反应速率过慢，造成目标化合物收率低。为了获得最佳的反应温度，在乙腈为反应溶剂的条件下，分别讨论30、40、50、60、70 ℃的温度下反应12 h的目标化合物的收率，结果见图3。由图3可知，随着反应温度的升高，目标化合物的收率逐渐增加，50～60 ℃为最佳的反应温度。30 ℃时的收率仅为18.6%，这是由于反应温度过低，反应速率过慢造成的。当温度达到70 ℃时，目标化合物收率又急剧下降，在反应过程中，发现有一定量的白色固体沉淀物在反应体系中生成，反应完成后经过滤、浓缩获得的残余物进一步结晶纯化，仅仅获得40.2%的目标化合物的收率，这可能是由于反应过程中有不期望的聚合反应发生。所以，最佳反应温度为50 ℃，对应的目标化合物的收率为82.7%。

2.3 红外光谱分析

经纯化后的目标化合物使用德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪测试特征基团的红外吸收峰，涂膜法。结果见图4。由图4可以看出，3 188 cm-1为醇羟基伸缩振动吸收峰；3 054 cm-1为末端双键氢的伸缩振动吸收峰和在苯环C-H伸缩振动吸收峰发生了重叠；2 964～2 964 cm-1为甲基和亚甲基的伸缩振动吸收峰；1 719 cm-1为酯基中C=O红外吸收峰；1 661 cm-1为双键C=C伸缩振动吸收峰；1 591、1 482、1 457 cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰；1 387 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰；1 457 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰（与苯环骨架伸缩峰重叠）；1 291、1 029 cm-1为酯基中C-O红外吸收峰；1 240 cm-1为季铵盐的特征红外吸收峰；1 221 cm-1为酚羟基中C-O伸缩振动吸收峰；1 157 cm-1为仲醇中C-O伸缩振动吸收峰；984 cm-1为C=C面内弯曲振动吸收峰；761 cm-1为1，2-二取代苯的特征红外吸收峰。特征基团的红外吸收峰与目标化合物一致。

3 小结与讨论

以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和水杨酸为反应原料，乙腈为反应溶剂制备了一种新型的水杨酸改性的季铵盐型阳离子表面活性剂。探讨了反应溶剂、反应温度对产物收率的影响，获得最佳反应温度为50 ℃，产物使用丙酮进行结晶纯化，总收率为82.7%。产物采用傅里叶变换红外光谱对特征基团进行表征，与目标化合物一致。所制备的水杨酸改性的阳离子表面活性剂在促进植物生长的应用过程中可有效依附于植物表面发生作用，进而在保证促进作用的前提下，降低水杨酸的使用量，缓解水杨酸对植物的毒害作用。这种阳离子表面活性剂的分子结构中包含可聚合的双键，可通过后续的聚合反应制备聚合物，理论上可进一步降低水杨酸的使用量，提高促进效果，降低毒害作用。

参考文献：

[1] 胡彦江，张茹琴，王瑞荣，等.水杨酸、乙酰水杨酸对番茄幼苗叶片中PPO和POD的诱导作用[J].西北植物学报，2007，27（2）： 262-266.

[2] 何秋星，王学文，宋 平.维生素C和水杨酸复合脂质体的制备[J].精细化工，2011，28（1）：64-68.

[3] 刘悦萍，宫 飞，赵晓萌.水杨酸介导的信号转导途径与植物抗逆性[J].中国农学通报，2005，21（7）：227-229.

[4] 王红星，纪秀娥，陈晓君，等.水杨酸对废电池胁迫下绿豆幼苗抗氧化酶活性及生理特性的影响[J].农业环境科学学报， 2011，30（3）：429-434.

[5] 蒋明敏，徐 晟，夏 冰，等.干旱胁迫下外源氯化钙、水杨酸和一氧化氮对石蒜抗旱性的影响[J].植物生理学报，2012，48 （9）：909-916.

[6] 李 娜，朱 璇，逄焕明.采前水杨酸处理对甜瓜果实贮藏品质的影响[J].食品科技，2013，38（1）：32-36.

[7] 刘连成，王 聪，董娟娥，等.Ca2+在水杨酸诱发的丹参培养细胞培养基碱化过程中的作用[J].生物工程学报，2013，29（7）： 986-997.

[8] 苗宗成，王 蕾，王登武，等.可生物降解的基于孪联十八烷基二甲基叔胺阳离子表面活性剂的制备[J].湖北农业科学，2013， 52（17）：4179-4181.

摘要：水杨酸在农业领域中主要用于促进植物生长和抵抗外界不良影响，同时过高的水杨酸浓度也会对植物产生一定的毒害作用。为了提高水杨酸的促进作用，降低其带来的毒害，试验以水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯为反应原料，乙腈为反应溶剂，在50 ℃的条件下反应12 h得到这种新型的基于水杨酸的阳离子表面活性剂，经丙酮结晶纯化后，得室温条件下为淡黄色液体，收率为82.7%，产物的特征基团吸收峰采用傅里叶变换红外光谱进行测试，与目标化合物一致。

关键词：水杨酸；甲基丙烯酸二甲氨基乙酯；表面活性剂

中图分类号：TQ423.1 文献标识码：A 文章编号：0439-8114（2014）18-4411-03

水杨酸广泛存在于植物体内，是一种内源生长调节物质[1]。在农业中，外源水杨酸能够促进植物细胞次生代谢物的生物合成[2]，进而提高种子的发芽率[3]和促进植物生长[4]。蒋明敏等[5]研究发现，水杨酸的加入有助于石蒜的抗旱性能，且随着水杨酸水溶液浓度的增加，抗旱性能逐渐提高，但是水杨酸浓度过高，会对石蒜发生毒害作用。李娜等[6]发现甜瓜采摘前经1.0 mmol/L水杨酸处理能较好地保持甜瓜果实的硬度，抑制甜瓜可溶性固形物含量等的下降，能够明显降低甜瓜果实发病率和病情指数，而使用0.2、5.0 mmol/L的水杨酸水溶液对采前甜瓜的保鲜性能效果不好。过低的水杨酸浓度达不到预期效果，过高的水杨酸浓度则会对甜瓜产生不良影响。

这些研究表明，虽然水杨酸作为诱导因素能够有效提高植物细胞中酚酸类次生代谢物的合成[7]，但是过高的水杨酸浓度会对植物产生毒害作用。而水杨酸浓度过低，则起不到积极的促进作用。为此，提出一种解决方法，将水杨酸与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯反应，制备成阳离子表面活性剂。在使用过程中，阳离子头基吸附于被作用植物表面，进而依靠离子键的作用力将水杨酸根离子密集在植物周围，使得在较低的浓度下产生促进作用。这样大大降低水杨酸的使用浓度，进而有效降低水杨酸对植物产生的毒害作用。而且这种新型的阳离子表面活性剂的分子结构中含有双键，可以通过后续的链式反应生成聚合物，使得多个分子间采用化学键进行交联，能够进一步增加水杨酸在植物表面的密度，提高使用效果。

1 材料与方法

1.1 试验材料

水杨酸（分析纯，天津市天力化学试剂有限公司），甲基丙烯酸二甲氨基乙酯（工业级，宜兴市银诚化工有限公司），丙酮、1，4-二氧六环、乙腈、四氢呋喃（分析纯，国药集团化学试剂有限公司），硅胶G板（铝板，德国默克公司）。反应溶剂在使用前均经分子筛干燥24 h，其他反应原料未经进一步处理而直接使用。德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪被用于测量目标化合物特征化合物的红外特征吸收峰。

1.2 制备方法

在250 mL三角瓶中加入13.8 g水杨酸、16.3 g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和反应溶剂乙腈100 mL，搅拌，加热至50 ℃反应。反应过程中采用薄层色谱法跟踪反应至原料水杨酸反应完全，展开剂为二氯甲烷∶石油醚=2∶1（体积比）。反应完成后减压蒸馏去除反应溶剂乙腈，残余物使用丙酮重结晶，滤饼放入50 ℃真空干燥箱中干燥24 h，获得目标化合物24.4 g，收率82.7%。目标化合物合成路线见图1。

2 结果与分析

2.1 反应溶剂对目标化合物收率的影响

叔胺的季铵化的反应溶剂一般采用极性溶剂[8]。试验过程中，保持50 ℃反应12 h，分别探讨1， 4-二氧六环（1）、乙腈（2）、四氢呋喃（3）作为反应溶剂时对目标产物收率的影响，结果见图2。由图2可知，不同的反应溶剂对目标产物收率具有较大的影响。采用乙腈作为反应溶剂可获得最大的反应收率82.7%，而四氢呋喃作为反应溶剂则反应收率最低，为58.2%，使用1，4-二氧六环时反应收率为74.3%。故而可确定此反应的最佳反应溶剂为乙腈。

2.2 反应温度对目标化合物收率的影响

反应原料之一的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的分子结构中含有双键，过高的反应温度会引起双键的聚合反应，进而造成反应收率过低，甚至得不到目标化合物。但是，由于水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯均具有较大的位阻，过低的温度无法达到反应活化能，导致反应速率过慢，造成目标化合物收率低。为了获得最佳的反应温度，在乙腈为反应溶剂的条件下，分别讨论30、40、50、60、70 ℃的温度下反应12 h的目标化合物的收率，结果见图3。由图3可知，随着反应温度的升高，目标化合物的收率逐渐增加，50～60 ℃为最佳的反应温度。30 ℃时的收率仅为18.6%，这是由于反应温度过低，反应速率过慢造成的。当温度达到70 ℃时，目标化合物收率又急剧下降，在反应过程中，发现有一定量的白色固体沉淀物在反应体系中生成，反应完成后经过滤、浓缩获得的残余物进一步结晶纯化，仅仅获得40.2%的目标化合物的收率，这可能是由于反应过程中有不期望的聚合反应发生。所以，最佳反应温度为50 ℃，对应的目标化合物的收率为82.7%。

2.3 红外光谱分析

经纯化后的目标化合物使用德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪测试特征基团的红外吸收峰，涂膜法。结果见图4。由图4可以看出，3 188 cm-1为醇羟基伸缩振动吸收峰；3 054 cm-1为末端双键氢的伸缩振动吸收峰和在苯环C-H伸缩振动吸收峰发生了重叠；2 964～2 964 cm-1为甲基和亚甲基的伸缩振动吸收峰；1 719 cm-1为酯基中C=O红外吸收峰；1 661 cm-1为双键C=C伸缩振动吸收峰；1 591、1 482、1 457 cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰；1 387 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰；1 457 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰（与苯环骨架伸缩峰重叠）；1 291、1 029 cm-1为酯基中C-O红外吸收峰；1 240 cm-1为季铵盐的特征红外吸收峰；1 221 cm-1为酚羟基中C-O伸缩振动吸收峰；1 157 cm-1为仲醇中C-O伸缩振动吸收峰；984 cm-1为C=C面内弯曲振动吸收峰；761 cm-1为1，2-二取代苯的特征红外吸收峰。特征基团的红外吸收峰与目标化合物一致。

3 小结与讨论

以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和水杨酸为反应原料，乙腈为反应溶剂制备了一种新型的水杨酸改性的季铵盐型阳离子表面活性剂。探讨了反应溶剂、反应温度对产物收率的影响，获得最佳反应温度为50 ℃，产物使用丙酮进行结晶纯化，总收率为82.7%。产物采用傅里叶变换红外光谱对特征基团进行表征，与目标化合物一致。所制备的水杨酸改性的阳离子表面活性剂在促进植物生长的应用过程中可有效依附于植物表面发生作用，进而在保证促进作用的前提下，降低水杨酸的使用量，缓解水杨酸对植物的毒害作用。这种阳离子表面活性剂的分子结构中包含可聚合的双键，可通过后续的聚合反应制备聚合物，理论上可进一步降低水杨酸的使用量，提高促进效果，降低毒害作用。

参考文献：

[1] 胡彦江，张茹琴，王瑞荣，等.水杨酸、乙酰水杨酸对番茄幼苗叶片中PPO和POD的诱导作用[J].西北植物学报，2007，27（2）： 262-266.

[2] 何秋星，王学文，宋 平.维生素C和水杨酸复合脂质体的制备[J].精细化工，2011，28（1）：64-68.

[3] 刘悦萍，宫 飞，赵晓萌.水杨酸介导的信号转导途径与植物抗逆性[J].中国农学通报，2005，21（7）：227-229.

[4] 王红星，纪秀娥，陈晓君，等.水杨酸对废电池胁迫下绿豆幼苗抗氧化酶活性及生理特性的影响[J].农业环境科学学报， 2011，30（3）：429-434.

[5] 蒋明敏，徐 晟，夏 冰，等.干旱胁迫下外源氯化钙、水杨酸和一氧化氮对石蒜抗旱性的影响[J].植物生理学报，2012，48 （9）：909-916.

[6] 李 娜，朱 璇，逄焕明.采前水杨酸处理对甜瓜果实贮藏品质的影响[J].食品科技，2013，38（1）：32-36.

[7] 刘连成，王 聪，董娟娥，等.Ca2+在水杨酸诱发的丹参培养细胞培养基碱化过程中的作用[J].生物工程学报，2013，29（7）： 986-997.

[8] 苗宗成，王 蕾，王登武，等.可生物降解的基于孪联十八烷基二甲基叔胺阳离子表面活性剂的制备[J].湖北农业科学，2013， 52（17）：4179-4181.

摘要：水杨酸在农业领域中主要用于促进植物生长和抵抗外界不良影响，同时过高的水杨酸浓度也会对植物产生一定的毒害作用。为了提高水杨酸的促进作用，降低其带来的毒害，试验以水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯为反应原料，乙腈为反应溶剂，在50 ℃的条件下反应12 h得到这种新型的基于水杨酸的阳离子表面活性剂，经丙酮结晶纯化后，得室温条件下为淡黄色液体，收率为82.7%，产物的特征基团吸收峰采用傅里叶变换红外光谱进行测试，与目标化合物一致。

关键词：水杨酸；甲基丙烯酸二甲氨基乙酯；表面活性剂

中图分类号：TQ423.1 文献标识码：A 文章编号：0439-8114（2014）18-4411-03

水杨酸广泛存在于植物体内，是一种内源生长调节物质[1]。在农业中，外源水杨酸能够促进植物细胞次生代谢物的生物合成[2]，进而提高种子的发芽率[3]和促进植物生长[4]。蒋明敏等[5]研究发现，水杨酸的加入有助于石蒜的抗旱性能，且随着水杨酸水溶液浓度的增加，抗旱性能逐渐提高，但是水杨酸浓度过高，会对石蒜发生毒害作用。李娜等[6]发现甜瓜采摘前经1.0 mmol/L水杨酸处理能较好地保持甜瓜果实的硬度，抑制甜瓜可溶性固形物含量等的下降，能够明显降低甜瓜果实发病率和病情指数，而使用0.2、5.0 mmol/L的水杨酸水溶液对采前甜瓜的保鲜性能效果不好。过低的水杨酸浓度达不到预期效果，过高的水杨酸浓度则会对甜瓜产生不良影响。

这些研究表明，虽然水杨酸作为诱导因素能够有效提高植物细胞中酚酸类次生代谢物的合成[7]，但是过高的水杨酸浓度会对植物产生毒害作用。而水杨酸浓度过低，则起不到积极的促进作用。为此，提出一种解决方法，将水杨酸与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯反应，制备成阳离子表面活性剂。在使用过程中，阳离子头基吸附于被作用植物表面，进而依靠离子键的作用力将水杨酸根离子密集在植物周围，使得在较低的浓度下产生促进作用。这样大大降低水杨酸的使用浓度，进而有效降低水杨酸对植物产生的毒害作用。而且这种新型的阳离子表面活性剂的分子结构中含有双键，可以通过后续的链式反应生成聚合物，使得多个分子间采用化学键进行交联，能够进一步增加水杨酸在植物表面的密度，提高使用效果。

1 材料与方法

1.1 试验材料

水杨酸（分析纯，天津市天力化学试剂有限公司），甲基丙烯酸二甲氨基乙酯（工业级，宜兴市银诚化工有限公司），丙酮、1，4-二氧六环、乙腈、四氢呋喃（分析纯，国药集团化学试剂有限公司），硅胶G板（铝板，德国默克公司）。反应溶剂在使用前均经分子筛干燥24 h，其他反应原料未经进一步处理而直接使用。德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪被用于测量目标化合物特征化合物的红外特征吸收峰。

1.2 制备方法

在250 mL三角瓶中加入13.8 g水杨酸、16.3 g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和反应溶剂乙腈100 mL，搅拌，加热至50 ℃反应。反应过程中采用薄层色谱法跟踪反应至原料水杨酸反应完全，展开剂为二氯甲烷∶石油醚=2∶1（体积比）。反应完成后减压蒸馏去除反应溶剂乙腈，残余物使用丙酮重结晶，滤饼放入50 ℃真空干燥箱中干燥24 h，获得目标化合物24.4 g，收率82.7%。目标化合物合成路线见图1。

2 结果与分析

2.1 反应溶剂对目标化合物收率的影响

叔胺的季铵化的反应溶剂一般采用极性溶剂[8]。试验过程中，保持50 ℃反应12 h，分别探讨1， 4-二氧六环（1）、乙腈（2）、四氢呋喃（3）作为反应溶剂时对目标产物收率的影响，结果见图2。由图2可知，不同的反应溶剂对目标产物收率具有较大的影响。采用乙腈作为反应溶剂可获得最大的反应收率82.7%，而四氢呋喃作为反应溶剂则反应收率最低，为58.2%，使用1，4-二氧六环时反应收率为74.3%。故而可确定此反应的最佳反应溶剂为乙腈。

2.2 反应温度对目标化合物收率的影响

反应原料之一的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的分子结构中含有双键，过高的反应温度会引起双键的聚合反应，进而造成反应收率过低，甚至得不到目标化合物。但是，由于水杨酸和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯均具有较大的位阻，过低的温度无法达到反应活化能，导致反应速率过慢，造成目标化合物收率低。为了获得最佳的反应温度，在乙腈为反应溶剂的条件下，分别讨论30、40、50、60、70 ℃的温度下反应12 h的目标化合物的收率，结果见图3。由图3可知，随着反应温度的升高，目标化合物的收率逐渐增加，50～60 ℃为最佳的反应温度。30 ℃时的收率仅为18.6%，这是由于反应温度过低，反应速率过慢造成的。当温度达到70 ℃时，目标化合物收率又急剧下降，在反应过程中，发现有一定量的白色固体沉淀物在反应体系中生成，反应完成后经过滤、浓缩获得的残余物进一步结晶纯化，仅仅获得40.2%的目标化合物的收率，这可能是由于反应过程中有不期望的聚合反应发生。所以，最佳反应温度为50 ℃，对应的目标化合物的收率为82.7%。

2.3 红外光谱分析

经纯化后的目标化合物使用德国布鲁克公司EQUINX 55型傅立叶变换红外光谱仪测试特征基团的红外吸收峰，涂膜法。结果见图4。由图4可以看出，3 188 cm-1为醇羟基伸缩振动吸收峰；3 054 cm-1为末端双键氢的伸缩振动吸收峰和在苯环C-H伸缩振动吸收峰发生了重叠；2 964～2 964 cm-1为甲基和亚甲基的伸缩振动吸收峰；1 719 cm-1为酯基中C=O红外吸收峰；1 661 cm-1为双键C=C伸缩振动吸收峰；1 591、1 482、1 457 cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰；1 387 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰；1 457 cm-1为亚甲基弯曲振动吸收峰（与苯环骨架伸缩峰重叠）；1 291、1 029 cm-1为酯基中C-O红外吸收峰；1 240 cm-1为季铵盐的特征红外吸收峰；1 221 cm-1为酚羟基中C-O伸缩振动吸收峰；1 157 cm-1为仲醇中C-O伸缩振动吸收峰；984 cm-1为C=C面内弯曲振动吸收峰；761 cm-1为1，2-二取代苯的特征红外吸收峰。特征基团的红外吸收峰与目标化合物一致。

3 小结与讨论

以甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和水杨酸为反应原料，乙腈为反应溶剂制备了一种新型的水杨酸改性的季铵盐型阳离子表面活性剂。探讨了反应溶剂、反应温度对产物收率的影响，获得最佳反应温度为50 ℃，产物使用丙酮进行结晶纯化，总收率为82.7%。产物采用傅里叶变换红外光谱对特征基团进行表征，与目标化合物一致。所制备的水杨酸改性的阳离子表面活性剂在促进植物生长的应用过程中可有效依附于植物表面发生作用，进而在保证促进作用的前提下，降低水杨酸的使用量，缓解水杨酸对植物的毒害作用。这种阳离子表面活性剂的分子结构中包含可聚合的双键，可通过后续的聚合反应制备聚合物，理论上可进一步降低水杨酸的使用量，提高促进效果，降低毒害作用。

参考文献：

[1] 胡彦江，张茹琴，王瑞荣，等.水杨酸、乙酰水杨酸对番茄幼苗叶片中PPO和POD的诱导作用[J].西北植物学报，2007，27（2）： 262-266.

[2] 何秋星，王学文，宋 平.维生素C和水杨酸复合脂质体的制备[J].精细化工，2011，28（1）：64-68.

[3] 刘悦萍，宫 飞，赵晓萌.水杨酸介导的信号转导途径与植物抗逆性[J].中国农学通报，2005，21（7）：227-229.

[4] 王红星，纪秀娥，陈晓君，等.水杨酸对废电池胁迫下绿豆幼苗抗氧化酶活性及生理特性的影响[J].农业环境科学学报， 2011，30（3）：429-434.

[5] 蒋明敏，徐 晟，夏 冰，等.干旱胁迫下外源氯化钙、水杨酸和一氧化氮对石蒜抗旱性的影响[J].植物生理学报，2012，48 （9）：909-916.

[6] 李 娜，朱 璇，逄焕明.采前水杨酸处理对甜瓜果实贮藏品质的影响[J].食品科技，2013，38（1）：32-36.

[7] 刘连成，王 聪，董娟娥，等.Ca2+在水杨酸诱发的丹参培养细胞培养基碱化过程中的作用[J].生物工程学报，2013，29（7）： 986-997.

[8] 苗宗成，王 蕾，王登武，等.可生物降解的基于孪联十八烷基二甲基叔胺阳离子表面活性剂的制备[J].湖北农业科学，2013， 52（17）：4179-4181.