郑 燕，孙文新

（烟台职业学院 a.化学系；b大学生创业园，山东 烟台 264670）

计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究

郑 燕a，孙文新b

（烟台职业学院 a.化学系；b大学生创业园，山东 烟台 264670）

为了能够准确地反映一些基本的化学问题，比如稳定性、反应机理等等，需要对分子进行分析，就涉及到理论分析和计算问题，因此计算机化学得到了较快的发展.这些计算机化学软件具有其独特的性质，可以实现人机的交互，并且可展示具有形象直观等特点.笔者从具体的教学案例入手，在化学教学中，利用计算机化学软件，丰富课堂的教学内容，活跃课堂学习气氛，提高了学生对学习化学的热情，课堂教学的效果显著.

计算机；化学软件；有机化学；应用

0 引言

计算机技术为很多领域的发展带来了机会，在化学研究领域，越来越多的专业计算机软件投入了使用.这些软件的使用，可以通过符号或者化学结构式对化学反应等进行形象表达，这些符号是属于平面的传统符号，但是正是这些符号和化学结构式能够表达研究对象的所有化学信息.也可以描述化学微观世界，化学微观世界较为深奥，使用计算机软件能够很好地揭示[1].因为这两个优点，计算机软件不仅在科研界广泛应用，而且也成为大学化学教学中广受欢迎的工具之一，甚至成为了必不可少的教学工具.传统的化学教学手段主要是挂图、模型以及幻灯片，该种教学手段的缺点在于不能够生动地阐述所要讲述的化学问题，而计算机软件化学教学方法则能够很好地解决这一问题，将化学软件同多媒体结合起来，生动地展示所要讲述的内容，将一些较为抽象的问题具体化、简单化，从而降低教学的难度，学生在理解抽象的化学问题时，不再像使用传统方法那样困难，而能够从简单具体的步骤开始了解，提高他们对化学学习的兴趣，促使他们不断深入了解化学微观世界.

目前为止，市场上流行多种化学软件，而其中较常使用的计算化学软件有3类，分别是Caussian公司开发的Caussian 03，HyperCube公司开发的HyperChem和CambridgeSoft公司开发的ChemOffice[2].笔者主要从实际教学案例出发，对计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用进行简要阐述，并针对化学软件设计的相关问题进行探讨.

1 对于分子立体模型的显示

在传统的有机化学教学中，关于分子的立体结构的讲解，仅仅只是靠分子结构式来展示，但是由于不够形象直观，对于学生来说分子的立体结构仍旧晦涩难懂，学生很难想象出其结构，从而无法理解.但是有机化合物的分子的结构又是教学的重点，它的立体几何构成关系到分子的反应机理以及物理、化学性质等.随着现代技术的演进，有很多软件可以对分子的立体结构进行模拟演示，教师可以利用它进行辅助教学，从而让学生能够直观清晰地认识到分子的结构模式.比如ChemOffice，Hyperchem，Gaussian 03等关于化学辅助教学软件，都可以通过3D技术实现分子立体结构的模拟演示，对于分子的各种模型结构都能进行模拟，比如球棍模型、金属键模型以及Sticks模型等[3].这类软件不仅可以加强学生对于分子结构的了解，还能提高学生的空间思维能力及想象力.

比如说在针对乙烷分子的构象的教学时，可以以Gaussian 03软件来辅助教学，通过对它的操作，可以想象分子的构象，并能将其与分子的能量进行关联.其具体操作如下：第一步，建立一个乙烷分子的模型，并对其分子结构进行优化.第二步，为了360度旋转C-C，就要对H4-C3-C2-H1进行二面角改变.第三步，输入Scan来对整个旋转过程的势能曲线进行扫描.第四步，从C-C旋转曲线分析分子势能构象的变化规律，与势能曲线的最低点相对应的构象就是稳定构象，也可称为交叉型构象；而与势能曲线的最高点相对应的构象就是重叠型构象.教师在进行教学时，还可以通过设计课件来辅助，将这些构象截图，制成一个动态的画面，并将这些图设置得与势能曲线走势同步进行，这样学生就能通过这些动画非常清楚明了的掌握乙烷的各种构象与其相对应的势能的关系.

2 对于有机物特性的分析

对于有机化合物的某些特性，比如物理、化学特性，相关的化学辅助软件都能进行模拟和预测，以帮助学生实现形象直观的了解.例如在针对分子轨道的理论学习时，可以辅助相关的化学软件来克服以往的教学难点问题，借助化学辅助软件来帮助学生理解抽象的知识理论，让学生通过清楚地观察分子的轨道形状达到理解掌握HOMO等概念.这样将抽象的理论知识转化为形象的知识的办法，不仅减轻了教师的教学负担，还降低了学生理解的困难，可以一目了然地观察掌握分子轨道的立体形状.另外还可以通过Hyperchem软件来实现对分子轨道的绘制，还包括对其能级呈现图的绘制，其具体操作步骤如下：首先建立一个分子模型，并对其进行适当的优化.第二，通过Compute下面的Orbitals选项来自动生成该分子的轨道及能级示意图.第三，在生成的示意图上随机选择一条轨道，来对其进行立体模型显示.这种直观、层次效果明显的立体图示充分展现了共轭π键的立体结构，有助于学生提高学习效率.

对于有机化合物的结构基本参数及相应的物理化学特性的分析，也可以通过相关的化学辅助软件来实现.例如，针对乙酰水杨酸特性的学习，就可以利用ChemOffice软件来辅助，其具体操作步骤如下：第一步，先通过ChemDraw来描绘一个分子结构式.第二步，通过点击View菜单下的选项来让其计算出相应的化合物的临界压力、临界温度、临界体积、沸点、熔点、分子量、亨利常数、生成热等等[4].其详细情况见图1.

图1 关于乙酰水杨酸的特性常数示意图

3 对于反应机理的演示

在有机化学教学中，化合物的有机反应也是重点，其机理及所造成的影响非常复杂，种类也非常多，非常抽象难懂，通常学生很难对其进行深入的把握了解.但是对于它的学习掌握有助于学生对今后合成工艺及合理方法的选择，提高学生的科研能力，因此有机反应的学习对学生来说具有重大意义.Gaussian 03软件的出现很好地解决了这一问题，让学生可以轻松了解、掌握这一理论.例如，针对双分子亲核反应的学习，其具体操作步骤是：第一步，先建立相应的CH3CL+BR-和CH3CL+Br-的分子模型，并对其进行优化.第二步，通过使用QST2来相关反应的形态，并对关键词进行相应的计算设计.第三步，通过计算IRC来呈现分子结构及能量在反应过程中的变化规律.通过软件对其反应的演示，可以观察到，亲核试剂、离去基团、中心碳原子之间的演变，当亲核试剂绕过离去基团而慢慢接近中心碳原子后，就会形成Br―C，当离去基团离中心碳原子越来越远后，那么C―Cl也会慢慢的呈现断裂现象.并且将引起中心碳原子发生相应的转变，其中的氢原子会根据离去基团的方向出现偏转情况.当上述所描述的反应进行到过渡的状态时，那么中心碳原子结构就会出现变化，主要是呈现sp2杂化现象，并且其将与离去基团和亲核试剂处于同一条直线上，另外的原子或者是基团也将出现在垂直于这条线的平面上.到最后，离去基团完全离开其他原子，而独立出来成为独立产物，而亲核试剂将与中心碳原子结合形成键.这些过程都是可以通过GaussView软件的形象演示而观察到的，这种化学辅助软件的使用，对于学生的学习效果起到了极大的提高作用，学生可以因此比较深入地了解掌握过渡态的概念以及有机反应原理.

4 对于分子光谱的模拟

关于有机化合物的分子光谱特征的学习，可促使学生能够更加灵活地以分子的视角来分析物质世界.在现代社会，科学家们要实现对于分子光谱的分析了解，通常是通过现代仪器对有机物的分子结构进行准确的分析来实现，但是这类仪器却不易在现实课堂中引用测试.而Gaussian 03软件就可以在课堂上轻松地实现对分子光谱的模拟和预测[5]，例如在针对有机分子红外光谱及振动模式的学习时就可引用该软件，其具体操作步骤如下：第一步，先建立并优化相应的分子模型.第二步，通过Freq关键词来对该分子的振动频率表进行计算.第三步，找出相应的计算结果输出的文件并打开.第四步，点击Vibrations选项，任意选择一个弹出的分子振动频率，通过Start就能得到相应的振动模式额音频，而该分子化合物的红外光谱图可以通过点击Spectrum得出.这样通过动画直观地展示化合物的振动，获得相应的红外光谱等，对于学生来说，是十分容易学习掌握的.

另外，通过ChemOffice软件还可以对有机化物的质荷比及核磁共振谱图进行预测和模拟.例如，对于苯内酮的模拟预测，其具体操作步骤如下：第一步，先在ChemDraw中建立相应的分子结构，并对其进行优化.第二步，通过点击Predict 1H NMR Shifts来导出1H NMR谱图以及相应的化学位移表格.第三步，通过点击 Show Analysis Windows来得到相应的化合物的质荷比.学生通过观察该软件的预测显示，更加容易掌握该内容，从而提高学习效率.

5 结束语

如今的化学辅助教学软件种类繁多，功能各异，对于学生的学习来说具有莫大的辅助作用，因此也被广泛地引用到大学的化学课堂.这些计算机化学软件具有其独特的性质，可以实现人机的交互，并且其结果展示具有形象直观等特点.通过上述化学软件在课堂上使用的概述，可以发现恰当地使用相关的辅助软件进行教学，不仅可以提高学生的学习效率，而且对于学生的素质的培养，帮助学生锻炼空间思维能力、想象力以及提高学生今后工作中的科研和教学能力都有不可忽视的作用.但是市场上的教学辅导软件质量参差不齐，如果盲目引用质次软件，反而会影响到学习效果.因此要根据实际需要，恰当选择适合的教学辅助软件对学生进行教学，才能起到事半功倍的效果.

[1]段纪东，赵桂贞，苏桂田，等.利用多媒体技术模拟有机化学反应过程[J].计算机与应用化学，2009，12（11)：23-26.

[2]徐顺，张勇，赵晓洋，等.常用化学软件多媒体教学软件的开发研究[J].计算机与应用化学，2010，13（5）：45-48.

[3]刘晓东，胡宗球.GaussView在化学教学中的一些应用[J].大学化学，2009，9（5）：34-37.

[4]郑文锐.计算化学在化学化工中的应用[J].上海化工2010，10（1）：12-16.

[5]徐顺，张勇，赵晓洋，等.常用化学软件多媒体教学软件的开发研究[J].计算机与应用化学，2009，9（12）：34-45.

（责任编辑 李健飞）

The Application of Chemistry Computer Software to College Teaching in Organic Chemistry

ZHENG Yana，SUN Wen-xinb
（a.Department of Chemistry；b.College Students Pioneering Park，Yantai Vocational College，Yantai，Shandong 264670，China）

In order to give more accurate response to some basic chemical problems，such as stability，reaction mechanism and so on，the molecular needs to be analyzed.It relates to the theoretical analysis and calculation，so the computer chemistry has developed rapidly.The computational chemistry software has its unique properties，and it can achieve human-computer interaction，showing vividness and intuitiveness，etc.In this paper，the authors start from the concrete teaching case analysis，and in chemistry teaching，show them how to make good use of computer chemistry software so as to improve the actual effect of classroom teaching，enrich the teaching contents in class，animate the classroom atmosphere and enhance students’enthusiasm of learning chemistry

computer；chemistry software；organic chemistry；application

G6420；TP39141

：A

：1673-1972（2014）03-0122-03

2014-01-16

郑燕（1962-），女，山东威海人，副教授，主要从事化学教学论研究.