汤尚文，豁银强，吴进菊，费 鹏

(1.湖北文理学院化学工程与食品科学学院，湖北襄阳441053; 2.华中农业大学食品科技术学院，湖北武汉430070)

黄酒是以稻米、小米、玉米、黍米、小麦等为主要原料，经蒸煮、加曲、糖化、发酵、压榨、过滤、煎酒、贮存、勾兑而成的酿造酒［1］。它是世界上最古老的酒种之一，与葡萄酒、啤酒并称为世界三大古酒，被誉为中国的“国酒”［2］。黄酒含有丰富的氨基酸、肽类、低聚糖、维生素及矿物质微量元素，历来以营养丰富、保健养生著称［3］。

由于著名的“法国矛盾”，红酒的保健功能引起学术界的广泛关注。研究表明，红酒中含有大量的多酚类物质，这是一类很强的体外抗氧化剂，它们通过阻止氧自由基的初始反应或干扰其链式反应来防止氧化反应的发生，可以清除机体内自由基，减轻和消除机体内的氧化应激［4］，降低心血管疾病的发病率。自由基学说很好地解释了氧化作用，认为自由基具有高度的化学活性，体内自由基过多，可导致细胞和组织器官损伤、诱发各种疾病、加速机体衰老，最终导致疾病的发生［5］。虽然人体自身具有内源性的保护机制，但外源性抗氧化剂在抵御自由基的侵害时也是必不可少的［6］。现代医学研究表明:自由基和脂质过氧化与衰老、癌症及炎症等疾病有着直接联系，因此能够清除自由基和抑制脂质过氧化反应的物质成为目前研究的一大热点［7］。

与葡萄酒相比，黄酒同样富含大量抗氧化生物活性成分，尤其在功能性多肽的种类和含量上，黄酒犹有胜之［8］。本文通过查阅近几年来国内外黄酒抗氧化研究方面的文献，归纳整理并分析探讨了黄酒及其所含的各类生物活性成分的抗氧化作用，较为系统地综述了黄酒抗氧化作用的研究进展，以期为黄酒的开发利用提供理论参考。

1 黄酒的抗氧化活性评定方法

根据抗氧化作用的机理不同，一般来说，抗氧化成分可分为两大类:一类是直接抗氧化成分，即在生物体外有自由基清除能力或还原能力;一类是间接抗氧化成分，即在体外无自由基清除能力或还原能力，但能明显提高生物机体体内抗氧化状态，如体内抗氧化酶的辅酶因子以及抗氧化剂的前体物质［9］。

根据测定目标的不同，抗氧化活性的测定方法可以分为体外抗氧化活性测定、体内抗氧化活性测定和离体抗氧化活性测定。其中，以在体外抗氧化活性的测定最为方便，也是目前研究最多的。

1.1 体外抗氧化活性评定方法

体外抗氧化活性的测定主要是通过测定对各类活性氧自由基的清除能力或是对脂质过氧化的抑制能力来判断［10－11］。常用抗氧化能力测定方法主要有以下几种:总抗氧化能力测定法(TRAP法)、铁离子还原/抗氧化能力测定法(FRAP法)，氧自由基吸收能力法(TOSC法)、1，1－二苯基－2－苦基苯肼自由基清除法(DDPH法)、2，2'－连氮基－二－(3－乙基苯并噻唑啉－6－磺酸)二氨盐自由基清除法(ABTS法，又称TEAC法)、化学发光法、β－胡萝卜素亚油酸体系法、低密度脂蛋白氧化反应、福林酚法等［12］。按测定手段来划分，可分为比色法、荧光法、化学发光法、电子自旋共振法(ESR)等。抗氧化能力强弱的表达方式主要有抑制率、半抑制浓度(IC50)、抗氧化效率(AE)等［13］。体外抗氧化活性的测定仅仅是针对在生物体外有自由基清除能力或还原能力的直接抗氧化成分，而无法反映间接抗氧化成分的作用，所以只能部分地反映黄酒抗氧化能力的强弱。

1.2 体内抗氧化活性评定方法

体内抗氧化活性的测定包括动物实验和人体实验，主要从抑制机体氧化损伤和增强机体抗氧化防御这两个方面来研究黄酒的抗氧化活性:一方面，通过检测机体内易受氧化损伤的生物标志物的水平变化来对其抑制氧化损伤的能力进行表征。例如:脂质氧化损伤的标志物有氧化型低密度脂蛋白(LDL)、丙二醛(MDA)和8－异前列腺素(8－iso PGF2α)等［14］;蛋白质氧化损伤标志物有3－硝基酪氨酸、蛋白质羰基(PCC);DNA氧化损伤标志物有8－羟基脱氧鸟嘌呤核苷等［9］。另一方面，可以通过检测机体内的抗氧化酶和非酶抗氧化剂的活性和水平的变化来表征其增强机体抗氧化防御能力，主要包括超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)、谷胱甘肽酶类(GSH－Px，GSSG－Tr)等抗氧化酶及维生素E等非酶抗氧化剂［15－16］。

1.3 其他方法

除此之外，对黄酒的抗氧化活性的测定还有离体抗氧化活性测定，包括组织氧化抑制研究法、离体生物大分子研究法和细胞内抗氧化研究法(CAA)［9，17］。由于抗氧化成分经过生理过程摄入到血浆相较于直接添加到血浆，抗氧化效果存在明显差别，所以离体实验只能在某种程度上预测抗氧化成分的生理功效，其抗氧化活性最终还是必须由体内抗氧化活性确定。

2 黄酒的抗氧化能力

大量的研究表明黄酒有较强的抗氧化能力。Fei等［18］曾对绍兴黄酒的总抗氧化活性和自由基清除率等进行分析，结果表明黄酒的总抗氧化能力、还原能力、清除DPPH自由基、超氧阴离子的能力均较强。俞剑燊等［19］报道了长期喂食和酒(一种保健型黄酒)的小白鼠体内谷胱甘肽的含量为174μmol/g，普通黄酒中喂食的小白鼠体内谷胱甘肽的含量也达到了110μmol/g，远高于普通饲养小白鼠的40μmol/g;喂食和酒的小白鼠体内过氧化脂质含量显著低于长期喂食乙醇的小白鼠，和酒可以有效防止肝组织的酒精性损伤。

黄酒的抗氧化性能与很多因素有关，如种类、产地、陈化时间等。阙斐等［20］以总抗氧化能力、还原能力、清除DPPH自由基能力为指标，研究比较了红曲酒、佛手酒和糯米酒的抗氧化活性。结果表明:3种黄酒均具有明显的抗氧化活性，其中以糯米酒最强，佛手酒最弱。郑校先等［21］对三年陈、五年陈黄酒的抗氧化能力进行了初步检测分析，研究结果表明:三年陈黄酒的总抗氧化能力比五年陈黄酒强，但还原能力却要弱，对 DPPH自由基的清除能力分别为53.3%、46.9%，抗超氧阴离子活力单位分别为50 U/L和60U/L，这些差异与黄酒在陈化过程中成分的变化有关。庄玮婧等［22］研究发现黄酒保存时间越长，抗氧化能力越弱，这可能是由于黄酒中的抗氧化物质如多酚被氧化造成的;另外黄酒清除羟自由基能力和总抗氧化能力并不总是一致，说明了黄酒中抗氧化成分与机理的复杂性。

3 黄酒中的抗氧化物质

3.1 多酚类物质

植物多酚是最广为人知的天然抗氧化物质之一。多酚的酚羟基结构尤其是邻苯二酚或邻苯三酚中的邻位酚羟基具有很强的捕捉活性氧等自由基的能力，很容易被氧化成醌类结构，能够减少或阻止机体组织中氧化反应过程的进行，许多研究证实其有延缓衰老、预防心血管疾病、癌症等生理功能［23］。

黄酒中同样富含酚类物质，主要来源于微生物(酵母、米曲霉)和原料(小麦、大米)的转换，由于小麦带皮发酵，再加上黄酒发酵周期长达80～90天，麦皮中的酚类物质大量溶入酒中［24］。Tu等［25］研究发现燕麦黄酒中多酚含量达到153.74μg/mL，大大增加了高脂老鼠体内的SOD和GSH－PX活性，降低了MDA、血胆固醇和甘油三酸酯水平。孟如杰［26］研究了嘉善黄酒的自由基的清除能力与酚类物质含量的关系，发现黄酒的抗氧化性主要来源于3种酚类物质(儿茶酚、没食子酸、丁香酸)。阙斐等［20］利用高效液相色谱(HPLC)从三种黄酒(红曲酒、佛手酒、糯米酒)鉴定出10种酚类物质，包括咖啡酸、芸香苷、紫丁香酸、表儿茶素、没食子酸、儿茶素、香豆酸、阿魏酸、香草酸和槲皮苷，红曲、佛手、糯米酒中酚类总量分别达到65.28、28.98和108.73μg/mL，其含量与黄酒的抗氧化能力呈正相关。郑校先［21］等测得的黄酒中酚类物质含量为249μg/mL。叶杰等人［27］采用Folin－ciocalteu分光光度法对五种黄酒(闽江老酒、青红酒、福建老酒、沉缸酒、绍兴花雕)中的总多酚进行测定，测得结果分别为929、726、1046、1164、986μg/mL。黄酒中的多酚在不同程度地影响了黄酒的抗氧化能力，在不同种类的黄酒中，多酚含量差异很大，这是由产地，选用的水源，原料及酒曲的不同所造成的［28］。黄酒中多酚含量一般要低于葡萄酒，但这并不意味黄酒的抗氧化活性就一定比葡萄酒差，因为黄酒的成分比葡萄酒更为复杂。除酚类物质以外，黄酒中其他抗氧化成分也很丰富，如维生素、肽类、多糖、美拉德反应产物(MRPs)等都会对增强黄酒的抗氧化能力。

3.2 氨基酸及多肽

黄酒蛋白质的含量是酿造酒中最高的，主要以肽和氨基酸的形式存在。据分析检验，黄酒中含有18种以上氨基酸，其中人体不能合成的8种必需氨基酸含量在酒类中最全、最丰富［29］。黄酒中的含氮物质有2/3是氨基酸，其余的1/3是寡肽和多肽［30］。据中国预防医学科学院营养与卫生研究所编定的最新版“食物成分表”显示，黄酒中蛋白质含量为1.7g/100mL，比白酒多70%，比啤酒多4.25倍，黄酒中氨基酸含量为1346.67mg/100mL，比白酒多2.09倍，比啤酒多7.55倍。诸葛庆等人［31］的研究表明:福建黄酒和绍兴黄酒的氨基酸平均含量较高，分别达到3726.80mg/L和3946.56mg/L，江西黄酒氨基酸含量较低，平均为1634.33mg/L。

目前已有大量研究表明，很多氨基酸具有抗氧化性。庞坤等［32］研究发现组氨酸对DPPH·有良好的清除作用，可以有效地抑制牛血清白蛋白的氧化;徐颖等［33］研究发现蒜氨酸对·和·OH具有良好的清除作用，其对·最大清除率达到40.94%，对·OH最大清除率达到21.56%。另外，黄酒富含具有保健功能的γ－氨基丁酸(GABA)，GABA是一种重要的抑制性神经递质，参与多种代谢活动，具有改善脑功能、增强长期记忆、抗焦虑及提高肝、肾机能等生理活性［34－35］，倪瓒［36］用黄酒灌喂小白鼠，结果发现其记忆能力明显提高，这可能就是黄酒中的GABA的作用，同时有大量研究报道GABA有很强的抗氧化性。王中华等［37］研究表明:添加一定量的GABA可以明显提高肥育猪的SOD酶和GSH－Px酶的活性，降低MDA的含量。秦旺华等［38］报道了脊椎动物紧张时大脑会严重缺氧，在后重新供氧的原始条件下脑组织会遭受大量氧自由基的攻击，但龟脑中γ－氨基丁酸可以有效抵抗龟脑中的活性氧自由基的生成，从而保护脑组织，这可能就是龟类长寿的原因。谢广发［39］采用OPA－FMOC柱前衍生HPLC测定了古越龙山绍兴黄酒中的GABA，发现黄酒中GABA的含量为170～360mg/L，显著高于在正常情况下植物体中GABA的含量为3～200mg/kg。

近年来的研究表明，相较于氨基酸，以数个氨基酸结合成的低肽具有更好的吸收效果，而且许多多肽具有原蛋白质或其组成氨基酸所没有的生理功能，如清除自由基、抗氧化、促钙吸收、降胆固醇、降血压、抗癌、镇静神经、免疫调节等［24］。孟如杰［26］研究发现黄酒的抗氧化活性有一部分源于多肽，并分析了其氨基酸组成，发现这些具有抗氧化活性的多肽大多富含赖氨酸、亮氨酸、精氨酸等氨基酸。黄酒在发酵过程中酵母会分泌和自溶产生大量还原型谷胱甘肽(GSH)［40］，GSH是生物细胞质中合成的一种肽，具有强抗氧化性，由甘氨酸、半胱氨酸和谷氨酸组成，含有巯基(－SH)，可通过巯基与生物机体内的自由基结合转化为容易被代谢的酸类物质，从而加速体内自由基的排泄［19］，达到抗氧化的效果。俞剑燊等［19］研究发现和酒中GSH含量高达174μmol/L，对肝的酒精性损伤有明显的防护作用。

另外，谢广发［41］对古越龙山黄酒中的肽类组分进行提纯和降血压、降胆固醇的体外活性实验，发现酒中含具有活性很强的降血压和降胆固醇生物活性肽，并分析鉴定出四个降血压活性肽的氨基酸序列和组成为Gln－Ser－Gly－Pro，Val－Glu－Asp－Gly－Gly－Val，Pro－Ser－Thr，Asn－Thr，一个降胆固醇生物活性的氨基酸序列和组成为Cys－Gly－Gly－Ser。戴军等人［42］分析鉴定出了古越龙山黄酒中4种可以抑制血管紧张素转换酶(ACE)活性的小肽，其氨基酸序列为 Val－Glu－Asp－Gly，Gly－Val，Pro－Ser－Thr，Asn－Thr。

3.3 美拉德反应产物

黄酒中的抗氧化物质物质的产生还与其陈化过程中发生诸多的化学反应有关。黄酒中氨基酸和多肽除了可以直接抗氧化外，还容易与羰基化合物发生美拉德反应，生成的美拉德反应产物(MRPs)同样具有抗氧化作用［7］。

美拉德反应是黄酒在陈化过程中发生的一类重要反应，黄酒在陈化过程中颜色不断加深正是由美拉德反应生成的类黑精不断增多造成的。江伟等［43］利用固相微萃取与气相色谱－质谱联用法对不同酒龄的黄酒风味物质进行了分析，发现黄酒中的MRPs (主要是醛类)含量随着酒龄增长不断上升，其中5－甲基糠醛、糠醛和苯甲醛在1～12年中增加的比例为10～40倍。

近20年来，很多研究者发现美拉德反应产物具有一定的抗氧化作用［44］。叶杰［23］用活性炭吸附和HPLC分离福建黄酒中的活性物质，发现一类有色物质有较强的抗氧化活性，经红外光谱及质谱分析，推测其可能是MPRs。陈娟［45］提取了甜型福建黄酒中的的色素，发现提取液有较高的清除DPPH自由基的能力，推测其可能与美拉德反应产物有关，并利用高效液相色谱荧光分析法对其美拉德反应的终了阶段产物进行进一步研究，发现从中分离出的5种成分均具有一定的DPPH自由基清除能力，这证明MPRs确实对黄酒的抗氧化活性做出了贡献。

3.4 维生素

范怀德等［29］分析出黄酒中含有丰富的维生素C、维生素A、维生素E和B族维生素，这些维生素主要来源于原料和酵母的自溶物。黄酒原料(糯米、小麦、黍米)含有大量的B族维生素，而维生素E在小麦胚中的含量很高，可以达到554mg/kg;酵母同样富含维生素，由于黄酒的发酵周期较长，酵母细胞会自溶释放出的大量的维生素，而这些维生素很多具有抗氧化活性，可以直接抗氧化或通过增强体内其他抗氧化剂的活性来抗氧化［46］。

3.5 低聚糖

黄酒中含有丰富的低聚糖，主要来源于两部分，一是支链淀粉酶解产生的，另一部分是由麦曲中的微生物所分泌的葡萄糖苷转移酶催化转糖苷作用合成的。谢广发等［47］利用HPLC法测定了黄酒中低聚糖含量，结果表明黄酒中异麦芽糖、潘糖和异麦芽三糖含量很高，分别达到1.0481、0.9850、0.5111mg/mL，远高于啤酒和红酒。彭金龙［48］利用醇沉方法提取了黄酒中的多糖并研究了其体外抗氧化能力。实验结果表明，黄酒粗多糖与精制多糖都具有较高的抗氧化活性，且与浓度存在一定的量效关系;精制黄酒多糖的在总抗氧化能力及其对羟基自由基和DPPH自由基的清除能力要强于黄酒粗多糖，而在清除超氧阴离子的能力上要弱于黄酒粗多糖。

3.6 无机成分

无机盐是构成机体组织和维护机体正常生理功能所必须的，黄酒中检测出的无机成分达18种之多，主要有镁、钙、磷、钾等常量元素和硒、锌、铁、铜等微量元素，这些无机成分很多都会增加黄酒的抗氧化活性。目前已经证明，镁对生物的抗氧化机能有很大影响。在组织［49］、血浆脂蛋白［50］、活体小鼠肝脏和离体培养的肝细胞的研究中都发现，缺镁会使组织脂质的过氧化程度增加。Jay［51］以不同含量镁饲料喂养小鼠，三周后的测定发现，在一定范围内，小鼠的脂质过氧化随镁摄入量的增加明显降低。镁对生物的抗氧化机能影响的机理十分复杂，主要是通过影响生物体内抗氧化物质(如GSH、VE等非酶物质以及GSH－Px、SOD、CAT等酶性物质)而产生作用。

此外，黄酒是酒类产品中硒含量最高的，约比红酒高12倍，是白葡萄酒的20倍［3］。硒有很高的抗氧化性，这是其发挥生理生化作用的基础，主要包括参与合成具有抗氧化活性的非酶硒化合物和含硒磷脂过氧化氢谷胱甘肽过氧化物酶、含硒谷胱甘肽过氧化物酶等，以及在维生素E的抗氧化过程中起到协同作用［52］。

黄酒中含锌量同样较高，如绍兴元红黄酒每100mL约含锌0.85mg。锌的抗氧化机制目前主要倾向于两种观点:一是锌保护生物膜上巯基，使其免遭氧化，增强膜稳定性;二是会诱导细胞产生金属硫蛋白，进而抑制一些过渡态的金属离子产生活性氧［53］。

4 结论与展望

黄酒作为中国最古老的酒，享有“国酒”美誉，含有丰富的营养保健成分和较高的抗氧化活性。随着人们对于抗氧化认知和需求的不断增加，对于黄酒抗氧化活性及其相应成分的研究也不断深化。目前，已经有了不少关于黄酒抗氧化的研究和报道，但与红酒以及同中国黄酒一样的稻米酒——日本清酒相比，这些研究还很欠缺，检测技术、实验方法、检测指标等都还需要进行规范可靠和系统科学的整理和规定。

黄酒成分相对复杂，尤其是丰富的多肽成分可以成为黄酒区别于其他酒类的亮点，而目前对于多肽的研究主要集中在分子量为1000u的多肽上，对于其功能的研究也主要局限在降血压上。因此对于黄酒抗氧化成分的提取纯化、结构鉴定以及抗氧化机理的研究等工作已经迫不及待;对于不同产地、不同酒龄的黄酒抗氧化活性及其相应成分的差异目前仍然缺乏系统性的研究，这也应该是今后研究工作的一个重点;关于黄酒中抗氧化成分之间的关系——协同作用(如硒与VE)以及拮抗作用(如硒与锌)同样有待进一步的研究。

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